(1S,2S)-1,2-dihydro-8-methoxy-2-nitro-1-phenylnaphtho[2,1-b]furan | 1424936-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-dihydro-8-methoxy-2-nitro-1-phenylnaphtho[2,1-b]furan
• CAS: 1424936-94-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: AIGJNNVYDFZACS-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-2-nitro-1-phenylethene 、 7-甲氧基-2-萘 在 3-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-4-[[4-（三氟甲基）苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以68%的产率得到(1S,2S)-1,2-dihydro-8-methoxy-2-nitro-1-phenylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of trans-dihydroarylfurans in a Friedel–Crafts/substitution domino reaction under squaramide catalysis

  摘要：

  利用方酰胺催化，可从 (Z)- 溴硝基烯和萘酚衍生物高效合成二氢芳基呋喃骨架，产量高，对映选择性好。

  DOI：

  10.1039/c2cc38534a

文献信息

• Organocatalytic enantioselective synthesis of dihydronaphthofurans and dihydrobenzofurans: reaction development and insights into stereoselectivity
  作者：Zeynep Dilşad Susam、Bilge Deniz Özcan、Enis Kurtkaya、Erol Yildirim、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1039/d2ob01571d

  日期：——

  Squaramide/cinchona alkaloid-derived bifunctional organocatalysts are in high demand in asymmetric transformations. Bifunctional quinine-derived sterically encumbered squaramide (H-bond donor) organocatalysts were used to catalyze the asymmetric Friedel–Crafts/SN2 type domino reaction of (Z)-α-bromonitroalkenes and α/β-naphthols and phenol derivatives to generate enantiomerically enriched dihydronaphthofuran

  Squaramide/金鸡纳生物碱衍生的双功能有机催化剂在不对称转化中有很高的需求。双功能奎宁衍生的空间阻碍角酰胺（H 键供体）有机催化剂用于催化不对称 Friedel–Crafts/S N 2 型多米诺反应 ( Z)-α-溴硝基烯烃和 α/β-萘酚和苯酚衍生物，分别生成对映体富集的二氢萘并呋喃 (DHN) 和二氢苯并呋喃 (DHB) 衍生物。与文献中已知的方法相比，在温和条件下以相对较低的催化剂负载量 (5 mol%) 获得了高达 >99% ee 的目标加合物。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算以确定可能的结果，解释了立体选择性的起源。据发现，Friedel-Crafts 步骤中反式构象的 π 堆叠相互作用比顺式构象稳定 0.79 kcal mol -1。