methyl 4,4,4-trifluoro-2-nitro-3-phenylbutanoate | 1313370-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,4,4-trifluoro-2-nitro-3-phenylbutanoate
• CAS: 1313370-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 277.2
• InChiKey: MFQDNOCPHIMJGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  295.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl 4,4,4-trifluoro-2-nitro-3-phenylbutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of fluorinated silanes with 2-nitrocinnamates

  摘要：

  The interaction of 2-nitrocinnamates with silicon reagents Me3SiRf (R-f = CF3, C2F5, and C6F5) promoted either by sodium acetate in DMF or by tetrabutylammonium acetate in dichloromethane has been described. The reactions proceed as conjugate addition of fluorinated carbanion at the C = C bond and afford 3-aryl-2-nitrobutanoates bearing a fluorinated substituent in good yields as diastereomeric mixtures in ratio from 1:1 to 1.6:1. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.03.015
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-nitro-3-phenylacrylate 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基醋酸铵 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到methyl 4,4,4-trifluoro-2-nitro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of fluorinated silanes with 2-nitrocinnamates

  摘要：

  The interaction of 2-nitrocinnamates with silicon reagents Me3SiRf (R-f = CF3, C2F5, and C6F5) promoted either by sodium acetate in DMF or by tetrabutylammonium acetate in dichloromethane has been described. The reactions proceed as conjugate addition of fluorinated carbanion at the C = C bond and afford 3-aryl-2-nitrobutanoates bearing a fluorinated substituent in good yields as diastereomeric mixtures in ratio from 1:1 to 1.6:1. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.03.015