(E)-tert-butyldimethyl((5-(phenylsulfonyl)pent-4-en-1-yl)oxy)silane | 193215-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyldimethyl((5-(phenylsulfonyl)pent-4-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: [(E)-5-(benzenesulfonyl)pent-4-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 193215-76-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃SSi
• 分子量: 340.559
• InChiKey: NQJUPZKXUCIBMW-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyldimethyl((5-(phenylsulfonyl)pent-4-en-1-yl)oxy)silane 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(E)-5-(phenylsulfonyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯–2-苯并吡喃-3-酮的Al醛加成；苯磺酰基1诱导的抗选择性

  摘要：

  2-苯并吡喃-3-酮 2d、2e 和 2f 的分子内 Diels–Alder 反应与具有 E-SO2Ph 替代基的二烯亲体（2 中 X = SO2Ph）相比，在没有 E-SO2Ph 基团（2 中 X = H）的情况下，连接的外加成反应显著增强。对于 2e 和 2f，外链加成变得更加优先，而对于 2d，内链加成相较于相关情况（X = H）则不那么优先。二烯亲体上的 E-CO2Me 基团在增强外链加成方面也有效，但效果不及 E-SO2Ph 基团。加成物 4e 和 4f 经过还原消除（5% Na–Hg）分别生成与二萜相关的产物 32 和 33。

  DOI：

  10.1039/a701589e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-tert-butyldimethyl((5-(phenylsulfonyl)pent-4-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯–2-苯并吡喃-3-酮的Al醛加成；苯磺酰基1诱导的抗选择性

  摘要：

  2-苯并吡喃-3-酮 2d、2e 和 2f 的分子内 Diels–Alder 反应与具有 E-SO2Ph 替代基的二烯亲体（2 中 X = SO2Ph）相比，在没有 E-SO2Ph 基团（2 中 X = H）的情况下，连接的外加成反应显著增强。对于 2e 和 2f，外链加成变得更加优先，而对于 2d，内链加成相较于相关情况（X = H）则不那么优先。二烯亲体上的 E-CO2Me 基团在增强外链加成方面也有效，但效果不及 E-SO2Ph 基团。加成物 4e 和 4f 经过还原消除（5% Na–Hg）分别生成与二萜相关的产物 32 和 33。

  DOI：

  10.1039/a701589e

文献信息

• Progress toward the total synthesis of 9β-hydroxyvertine: Construction of an advanced quinolizidine intermediate
  作者：Thanaphat Thaima、Anthony C. Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130476

  日期：2019.9

  Progress toward the total synthesis of 9β-hydroxyvertine 2 is described. Our approach involves a Petasis borono-Mannich reaction to assemble a key intermediate A, securing the correct configuration at H-9 and H-10 in the final targeted molecule. Subsequent formation of the quinolizidine framework B allowed the synthesis of an advanced intermediate containing all but the lactone moiety of 2. Our unsuccessful

  描述了向9β-羟基vertine 2的全合成的进展。我们的方法涉及Petasis borono-Mannich反应，以组装关键中间体A，从而确保最终目标分子中H-9和H-10的正确构型。随后形成的喹唑烷骨架B允许合成包含除2的内酯部分以外的所有部分的高级中间体。还介绍了我们引入这种内酯功能的失败尝试。