2-acetamido-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid | 1404627-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-Acetamido-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 1404627-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 261.201
• InChiKey: CWOLURLKFYZVNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid 在 lipase AS 'Amano' 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efficient kinetic resolution of amino acids catalyzed by lipase AS ‘Amano’ via cleavage of an amide bond

  摘要：

  Herein the efficient kinetic resolution of non-natural alpha-amino acids catalyzed by lipase AS 'Amano' via cleaving the amide bond is reported. The starting materials were the corresponding amino acid amides and the amino acids were generated with ees of up to 99% with E values of > 600. These results indicated that the lipase AS 'Amano' could be a powerful amide hydrolase for the kinetic resolution of amino acid starting from the corresponding amino acid amides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.017
• 作为产物：
  描述：

  (3-(trifluoromethyl)phenyl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-acetamido-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯与二芳基碘鎓盐的芳基化生成 α-芳基甘氨酸

  摘要：

  乙酰胺丙二酸二乙酯 (DEAM) 已广泛用于在碱性条件下通过 C-烷基化然后水解/脱羧来合成 α-氨基酸。相比之下，该试剂的 C-芳基化仍未开发。在此，我们报告了一种合成外消旋 α-芳基甘氨酸的新策略，该策略基于 DEAM 与二芳基碘鎓盐在温和、无过渡金属的条件下选择性芳基化。该反应具有良好的官能团耐受性和易于扩展的特点，适用于芳烃（包括已批准的药物）的化学选择性C-H-修饰，从而能够以一种直接的方法来制备复杂的α-芳基甘氨酸，而这在其他情况下是具有挑战性的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00768

文献信息

• Efficient kinetic resolution of amino acids catalyzed by lipase AS ‘Amano’ via cleavage of an amide bond
  作者：Bo Wang、Yanfeng Liu、Dela Zhang、Yuhong Feng、Jiacheng Li

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.017

  日期：2012.10

  Herein the efficient kinetic resolution of non-natural alpha-amino acids catalyzed by lipase AS 'Amano' via cleaving the amide bond is reported. The starting materials were the corresponding amino acid amides and the amino acids were generated with ees of up to 99% with E values of > 600. These results indicated that the lipase AS 'Amano' could be a powerful amide hydrolase for the kinetic resolution of amino acid starting from the corresponding amino acid amides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1021/acs.joc.4c00768
  作者：Bugaenko, Dmitry I.、Tikhanova, Olga A.、Andreychev, Valeriy V.、Karchava, Alexander V.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00768

  日期：——

  the synthesis of α-amino acids via C-alkylation under basic conditions followed by hydrolysis/decarboxylation. In contrast, the C-arylation of this reagent remains undeveloped. Herein, we report a novel strategy for the synthesis of racemic α-arylglycines based on the selective arylation of DEAM with diaryliodonium salts under mild, transition metal-free conditions. The reaction features good functional

  乙酰胺丙二酸二乙酯 (DEAM) 已广泛用于在碱性条件下通过 C-烷基化然后水解/脱羧来合成 α-氨基酸。相比之下，该试剂的 C-芳基化仍未开发。在此，我们报告了一种合成外消旋 α-芳基甘氨酸的新策略，该策略基于 DEAM 与二芳基碘鎓盐在温和、无过渡金属的条件下选择性芳基化。该反应具有良好的官能团耐受性和易于扩展的特点，适用于芳烃（包括已批准的药物）的化学选择性C-H-修饰，从而能够以一种直接的方法来制备复杂的α-芳基甘氨酸，而这在其他情况下是具有挑战性的。