N-(2-allyl-4-methylphenyl)methanesulfonamide | 66236-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-allyl-4-methylphenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methyl-2-prop-2-enylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 66236-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: XOVVASJLUCXTBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-74 °C
• 沸点：
  338.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-allyl-4-methylphenyl)methanesulfonamide 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(5-methyl-1-(methylsulfonyl)indolin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的绿色有机催化合成吲哚和吡咯烷

  摘要：

  利用绿色，高效的2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯烃氧化，利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，开发了新颖且可持续的二氢吲哚和吡咯烷的合成方法。这构成了用于合成取代的含氮杂环的廉价，通用且环境友好的方案。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而以良好至极佳的收率产生了所需的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601262
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(2-allyl-4-methylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃的绿色有机催化合成吲哚和吡咯烷

  摘要：

  利用绿色，高效的2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯烃氧化，利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，开发了新颖且可持续的二氢吲哚和吡咯烷的合成方法。这构成了用于合成取代的含氮杂环的廉价，通用且环境友好的方案。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而以良好至极佳的收率产生了所需的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601262

文献信息

• Synthesis of Benzofuran and Indole Derivatives Catalyzed by Palladium on Carbon
  作者：Anatoli Savvidou、Dimitrios IoannisTzaras、Giorgos S. Koutoulogenis、Alexis Theodorou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201900577

  日期：2019.6.30

  A cheap, easy‐to‐execute and sustainable synthetic methodology for the synthesis of indoles and benzofurans was developed utilizing Pd/C as the promoter. A great variety of substituted ortho‐allyl anilines or phenols were utilized, leading to products in moderate yields. Recycling of the catalyst up to five times has been achieved.

  利用Pd / C作为促进剂，开发了一种廉价，易于执行且可持续的合成吲哚和苯并呋喃的合成方法。大量使用了取代的邻烯丙基苯胺或苯酚，从而使产品收率适中。催化剂的再循环达到了五次。
• Cu(OAc)₂-Promoted Cascade Carboamination/Oxidative Cyclization of <i>C</i>-Acylimines with Alkenes
  作者：Ling Dang、Libo Liang、Cheng Qian、Meiqin Fu、Tongmei Ma、Dingguo Xu、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/jo402705w

  日期：2014.1.17

  A Cu(OAc)(2)-promoted cascade carboamination/oxidative cyclization of alkenes with alpha-imino esters has been explored. This transformation provides a concise approach to rapid assembly of 2-oxo-3-iminopyrrole derivatives in moderate to good yields.
• INADA SEISAKU; HIRABAYASHI SHIGETO; TAGUCHI KAZUHIRO; OKAZAKI MITSUO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. AND IND. CHEM., 1978, +
  作者：INADA SEISAKU、 HIRABAYASHI SHIGETO、 TAGUCHI KAZUHIRO、 OKAZAKI MITSUO

  DOI：——

  日期：——