4-Acetoxy-4-cyclohex-1-enyl-pent-2-ynoic acid benzyl ester | 896744-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Acetoxy-4-cyclohex-1-enyl-pent-2-ynoic acid benzyl ester
• CAS: 896744-95-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: FCBYOPSWYVQWOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetoxy-4-cyclohex-1-enyl-pent-2-ynoic acid benzyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-Acetoxy-4-(1R,6S)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl-pent-2-ynoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pt-Catalyzed Tandem Epoxide Fragmentation/Pentannulation of Propargylic Esters

  摘要：

  A Pt-catalyzed pentannulation of propargylic esters containing an epoxide moiety has been developed. The present transformation achieves the formation of cyclopentenone products as single diastereomers in good yields. The observed products likely form from pyran intermediates that undergo an oxa-6pi electrocyclic ring opening to a functionalized dienone, followed by ring closure with an accompanying acyl shift.

  DOI：

  10.1021/ja061549m
• 作为产物：
  描述：

  3-(Δ1-Cyclohexenyl)-butin-(1)-ol-(3) 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 4-Acetoxy-4-cyclohex-1-enyl-pent-2-ynoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pt-Catalyzed Tandem Epoxide Fragmentation/Pentannulation of Propargylic Esters

  摘要：

  A Pt-catalyzed pentannulation of propargylic esters containing an epoxide moiety has been developed. The present transformation achieves the formation of cyclopentenone products as single diastereomers in good yields. The observed products likely form from pyran intermediates that undergo an oxa-6pi electrocyclic ring opening to a functionalized dienone, followed by ring closure with an accompanying acyl shift.

  DOI：

  10.1021/ja061549m