3-benzenesulfonyl, 2-E-undecene | 62872-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzenesulfonyl, 2-E-undecene
• 英文别名: (E)-3-benzenesulfonyl-2-undecene；(E)-3-Phenylsulfonylundec-2-en；((E)-undec-2-ene-3-sulfonyl)-benzene；(E)-3-benzenesulfonyl-undec-2-ene；[(E)-undec-2-en-3-yl]sulfonylbenzene
• CAS: 62872-77-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂S
• 分子量: 294.458
• InChiKey: NJVAXIZPSQCDKS-AYSLTRBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzenesulfonyl, 2-E-undecene 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到(Z)-2-十一碳烯
  参考文献：
  名称：

  合成砜类（XXIV）合成醇类合成乙烯砜。

  摘要：

  现在可用的E或Z乙烯基砜可以用连二亚硫酸钠立体定向还原为相应的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87587-5
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-benzenesulfonyl, 2-E-undecene
  参考文献：
  名称：

  Savoia, Diego; Trombini, Claudio; Umani-Ronchi, Achille, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 2, p. 123 - 125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic synthesis with sulfones XXXVIII
  作者：Marc Julia、Hélène Lauron、Jean-Pierre Stacino、Jean-Noël Verpeaux、Yves Jeannin、Yves Dromzee

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80011-4

  日期：1986.1

  The stereospecific hydrogenolysis of vinylic sulfones by sodium dithionite in a protic medium proceeds by addition of HSO2 to give an intermediate which could be isolated after alkylation in situ to a 1,2-bissulfone. The mechanism is therefore of the β-addition-elimination type. In the case of E-2-benzenesulfonyl-2-butene and ethyl iodide a single crystalline diastereoisomer was obtained and shown

  在质子介质中，连二亚硫酸钠在乙烯砜上进行立体定向氢解反应，方法是加入HSO 2，得到中间体，该中间体可在原位烷基化为1,2-双砜后分离。因此该机理是β-消除类型的。在E-2-苯磺酰基-2-丁烯和乙基碘的情况下，获得了单晶非对映异构体，并且通过X射线晶体学显示具有苏式构型。加合步骤在合成和消除步骤之后进行抗立体化学，因此考虑到所观察到的构型的总体保留。
• Couplage mixte entre sulfones vinyliques et réactifs de grignard en présence de sels de métal de transition: synthèse stéréosélective d'oléfines trisubstituées.
  作者：Jean-Luc Fabre、Marc Julia、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87370-0

  日期：1982.1

  A new cross coupling reaction of vinylic sulphones with Grignard reagents catalyzed by nickel and iron complexes is described. This reaction is stereospecific: tri-substituted olefins of defined stereochemistry are obtained in good yield.

  描述了一种新的乙烯基砜与格氏试剂的交叉偶联反应，该试剂由镍和铁络合物催化。该反应是立体特异性的：以良好的产率获得了定义的立体化学的三取代的烯烃。
• Fabre, Jean-Luc; Julia, Marc; Verpeaux, Jean-Noel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 762 - 771
  作者：Fabre, Jean-Luc、Julia, Marc、Verpeaux, Jean-Noel

  DOI：——

  日期：——
• Fabre, Jean-Luc; Julia, Marc; Verpeaux, Jean-Noel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 772 - 778
  作者：Fabre, Jean-Luc、Julia, Marc、Verpeaux, Jean-Noel

  DOI：——

  日期：——
• FABRE, J. -L.;JULIA, M.;VERPEAUX, J. -N., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 24, 2469-2472
  作者：FABRE, J. -L.、JULIA, M.、VERPEAUX, J. -N.

  DOI：——

  日期：——