N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-nitro-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine | 1016266-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-nitro-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-nitro-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine
• CAS: 1016266-47-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: AJZWYGFCYNPPJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-nitro-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine 在 钯 氢气 、 resultant solution 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-amino-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine (26C) as a white solid (170 mg, 88%)的产率得到N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-amino-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Ion Channel Modulators & Uses Thereof

  摘要：

  通式（1）及其药理学上可接受的盐和前药的化合物：公式（1）中，A和B是CH2或CH2CH2，R1是氢，烷基，环烷基，芳基，芳基烷基或杂芳基烷基，R2，R3和R4从氢，烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，羟基或氰基中选择；X是R5CO，R5SO2，R5R7NCO，R5R7NSO2，R5SO2NR7CO或CO2R8，Y是R6CO，R6SO2，R6R7NCO，R6R7NSO2，R6SO2NR7CO或CO2R8，R5和R6是氢，烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基或杂芳基烷基，R7是氢，烷基，芳基或芳基烷基，R8是烷基，芳基，芳基烷基，烷氧基烷基，杂芳基或杂芳基烷基，用于预防或治疗Kv1.x通道参与的疾病和病状，如下尿路疾病，心血管疾病和疼痛。

  公开号：

  US20090318423A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-7-nitro-1H-3-benzazepine hydrochloride 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-nitro-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/38051

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Ion Channel Modulators & Uses Thereof
  申请人：Lawton Geoff

  公开号：US20090318423A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Compounds of general formula (1) and pharmacologically acceptable salts and prodrugs thereof: Formula (1) wherein A and B are CH 2 or CH 2 CH 2 , R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or heteroaralkyl, R2, R3 and R4 are selected from hydrogen, alkyl, halogen, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, carboxyl, hydroxyl or cyano; X is R5CO, R5SO 2 , R5R7NCO, R5R7NSO 2 , R5SO 2 NR7CO or CO 2 R8, Y is R6CO, R6SO 2 , R6R7NCO, R6R7NSO 2 , R6SO 2 NR7CO or CO 2 R8, R5 and R6 are hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl or heteroaralkyl, R7 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl, and R8 is alkyl, aryl, aralkyl, alkoxyalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, are of use in the prophylaxis or treatment of diseases and conditions in which Kv1.x channels are involved, such as lower urinary tract disorders, cardiovascular diseases and pain.

  通式（1）及其药理学上可接受的盐和前药的化合物：公式（1）中，A和B是CH2或CH2CH2，R1是氢，烷基，环烷基，芳基，芳基烷基或杂芳基烷基，R2，R3和R4从氢，烷基，卤素，卤代烷基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，羟基或氰基中选择；X是R5CO，R5SO2，R5R7NCO，R5R7NSO2，R5SO2NR7CO或CO2R8，Y是R6CO，R6SO2，R6R7NCO，R6R7NSO2，R6SO2NR7CO或CO2R8，R5和R6是氢，烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基或杂芳基烷基，R7是氢，烷基，芳基或芳基烷基，R8是烷基，芳基，芳基烷基，烷氧基烷基，杂芳基或杂芳基烷基，用于预防或治疗Kv1.x通道参与的疾病和病状，如下尿路疾病，心血管疾病和疼痛。
• USE OF ION CHANNEL MODULATORS IN THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF INFLAMMATORY AND IMMUNOLOGICAL DISEASES
  申请人：Lectus Therapeutics Limited

  公开号：EP2066317A2

  公开（公告）日：2009-06-10
• ION CHANNEL MODULATORS&USES THEREOF
  申请人：Lectus Therapeutics Limited

  公开号：EP2069309A1

  公开（公告）日：2009-06-17
• [EN] USE OF ION CHANNEL MODULATORS IN THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF INFLAMMATORY AND IMMUNOLOGICAL DISEASES<br/>[FR] UTILISATION DE MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES DANS LA PROPHYLAXIE ET LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES ET DU SYSTÈME IMMUNITAIRE
  申请人：LECTUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2008038051A2

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] Use of compounds of general formula (1) and pharmacologically acceptable salts and prodrugs thereof:Formula (1) wherein A and B are CH₂ or CH₂CH₂, R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or heteroaralkyl, R2, R3 and R4 are selected from hydrogen, alkyl, halogen, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, carboxyl, hydroxyl or cyano; X is R5CO, R5SO₂, R5R7NCO, R5R7NSO₂, R5SO₂NR7CO or CO₂R8, Y is R6CO, R6SO₂, R6R7NCO, R6R7NSO₂, R6SO₂NR7CO or CO₂R8, R5 and R6 are hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl or heteroaralkyl, R7 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl, and R8 is alkyl, aryl, aralkyl, alkoxyalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, provided that when X is R5CO or R5SO₂, then Y is not R6CO, R6SO₂ or R6R7NCO, in the manufacture of a medicament for the prophylaxis or treatment of inflammatory or immunological disease.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation de composés de formule (1), leurs sels de qualité pharmaceutique acceptable ainsi que leur promédicaments. Dans cette formule, A et B représentent CH₂ ou CH₂CH₂; R1 représente hydrogène, alkyle, cycloalkyle, aryle, aralkyle ou hétéroaralkyle; R2, R3, R4 sont sélectionnés parmi le groupe constitué d'hydrogène, alkyle, halogène, haloalkyle, alcoxy, alcoxycarbonyle, carboxyle, hydroxyle ou cyano; X représente R5CO, R5SO₂, R5R7NCO, R5R7NSO₂, R5SO₂NR7CO ou CO₂R8, Y représente R6CO, R6SO₂, R6R7NCO, R6R7NSO₂, R6SO₂NR7CO ou CO₂R8, R5 et R6 représentent hydrogène, alkyle, aryle, aralkyle, hétéroaryle, ou hétéroaralkyle; R7 représentent hydrogène, alkyle, aryle, ou aralkyle; et R8 représente alkyle, aryle, aralkyle, alcoxyalkyle, hétéroaryle, ou hétéroarylalklye, sous réserve que X représente R5CO ou R5SO₂, et que Y ne représente pas R6CO, R6SO₂ ou R6R7NCO. L'invention concerne également l'utilisation desdits composés dans la fabrication d'un médicament utilisé dans la prophylaxie ou le traitement de maladies inflammatoires ou du système immunitaire.
• [EN] ION CHANNEL MODULATORS & USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：LECTUS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2008038053A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] Compounds of general formula (1) and pharmacologically acceptable salts and prodrugs thereof: Formula(1) wherein A and B are CH₂ or CH₂CH₂, R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or heteroaralkyl, R2, R3 and R4 are selected from hydrogen, alkyl, halogen, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, carboxyl, hydroxyl or cyano; X is R5CO, R5SO₂, R5R7NCO, R5R7NSO₂, R5SO₂NR7CO or CO₂R8, Y is R6CO, R6SO₂, R6R7NCO, R6R7NSO₂, R6SO₂NR7CO or CO₂R8, R5 and R6 are hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl or heteroaralkyl, R7 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl, and R8 is alkyl, aryl, aralkyl, alkoxyalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, are of use in the prophylaxis or treatment of diseases and conditions in which Kv1.x channels are involved, such as lower urinary tract disorders, cardiovascular diseases and pain.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (1), leurs sels pharmaceutiquement acceptables et leurs promédicaments. Dans cette formule, A et B représentent CH₂CH₂; R1 représente hydrogène, alkyle, cycloalkyle, aryle, aralkyle ou hétéroaralkyle; R2, R3 et R4 sont sélectionnés parmi hydrogène, alkyle, halogène, haloalkyle, alcoxy, alcoxycarbonyle, carboxyle, hydroxyle ou cyano; X représente R5CO, R5SO₂, R5R7NCO, R5R7NSO₂, R5SO₂NR7CO ou CO₂R8; Y représente R6CO, R6SO₂, R6R7NCO, R6R7NSO₂, R6SO₂NR7CO ou CO₂R8, R5 et R6 représentent hydrogène, alkyle, aryle, aralkyle, hétéroaryle ou hétéroaralkyle; R7 représente hydrogène, alkyle, aryle ou aralkyle; et R8 représente alkyle, aryle, aralkyle, alcoxyalkyle, hétéroaryle ou hétéroarylalkyle. L'invention concerne également leur utilisation dans la prophylaxie et le traitement de maladies et d'états pathologiques, dans lesquels Kv1.x canaux sont impliqués, tels que des infections des voies urinaires basses, des maladies cardiovasculaires et la douleur.