4-(dodecylthio)benzaldehyde | 26960-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dodecylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Dodecylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 26960-83-8
• 化学式: C₁₉H₃₀OS
• 分子量: 306.513
• InChiKey: AFNHOPNKRUSAAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dodecylthio)benzaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  追逐硫醚取代的黄鎓盐在溶液和散装状态下的自组装

  摘要：

  硫磺稳定！硫越多，在黄素 ILC 中稳定的柱状相越好。在溶液中，特别是在 B 环上的硫醚对吸收光谱产生助色效应并导致反平行柱状堆积。

  DOI：

  10.1002/cphc.202200154
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(dodecylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过CS键裂解形成无过渡金属的芳基-杂原子键。

  摘要：

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02584

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitution reaction of nitroarenes with alkyl- or arylthio groups in dimethyl sulfoxide by means of cesium carbonate
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.073

  日期：2006.3

  Treatment of nitroarenes having electron-withdrawing groups at the ortho or para position with alkanethiol in the presence of cesium carbonate in dimethyl sulfoxide at 25 °C leads to nucleophilic displacement of the nitro group with the alkylthio group. Cesium carbonate is superior to other bases such as potassium carbonate, sodium carbonate, and triethylamine. The cesium-mediated nucleophilic aromatic

  在碳酸铯存在下于25℃在碳酸铯的存在下用链烷硫醇处理在邻位或对位具有吸电子基团的硝基芳烃导致硝基被烷硫基的亲核取代。碳酸铯优于其他碱，例如碳酸钾，碳酸钠和三乙胺。铯介导的亲核芳族取代反应为芳基硫醚的合成提供了温和而功能强大且用户友好的方案。
• Chemically Recyclable Polymer System Based on Nucleophilic Aromatic Ring-Opening Polymerization
  作者：Yong-Liang Su、Liang Yue、Huan Tran、Mizhi Xu、Anthony Engler、Rampi Ramprasad、H. Jerry Qi、Will R. Gutekunst

  DOI：10.1021/jacs.3c03455

  日期：2023.6.28

  polymerization and depolymerization cycles. Based on the dynamic chemistry of nucleophilic aromatic substitution (SNAr), we report a chemically recyclable polythioether system derived from readily accessible benzothiocane (BT) monomers. This system represents the first example of a well-defined monomer platform capable of chain-growth ring-opening polymerization through an SNAr manifold. The polymerizations reach

  开发具有理想性能的化学可回收聚合物是聚合物科学中一个长期但具有挑战性的目标。这一挑战的核心是需要可逆化学反应，能够快速平衡并提供有效的聚合和解聚循环。基于亲核芳香取代（S N Ar）的动态化学，我们报道了一种由容易获得的苯并硫烷（BT）单体衍生的化学可回收的聚硫醚系统。该系统代表了能够通过 S N进行链增长开环聚合的明确单体平台的第一个例子Ar 歧管。聚合反应在几分钟内即可完成，并且可以轻松定制侧链功能以调整材料性能或使聚合物适合进一步功能化。所得聚硫醚材料表现出与商业热塑性塑料相当的性能，并且可以高产率解聚为原始单体。
• Syntheses of Aryl Thioethers <i>via</i> Aromatic Substitution of Aryl Halides at 0 to 25 °C
  作者：Marina Tsuzaki、Shin Ando、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1248/cpb.c23-00232

  日期：2023.7.1

  In this study, we developed mild conditions for the synthesis of an aryl thioether via aromatic substitution using aryl halides, which is a process that has rarely been studied. Aromatic substrates such as aryl fluorides activated with a halogen substituent are difficult to use for substitution reactions, but by using 18-crown-6-ether as an additive, these were successfully converted to their corresponding

  在这项研究中，我们开发了使用芳基卤通过芳族取代合成芳基硫醚的温和条件，这是一个很少被研究的过程。芳香族底物如用卤素取代基活化的芳基氟化物很难用于取代反应，但通过使用18-冠-6-醚作为添加剂，这些被成功转化为相应的硫醚产物。在我们建立的条件下，除了多种硫醇外，毒性较小、无味的二硫化物也可以在0至25°C下直接用作亲核试剂。 全尺寸图像
• Derivatives of cyclic peptide nuclei
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0031220A1

  公开（公告）日：1981-07-01

  Compounds of the formula wherein R1 is H or OH and; when R1 is H, R2 is H and R3 and R4 are both H or both OH, and when R' is OH, R2 is H, R3 is OH or C1-C8 alkyloxy and R4 is OH, or R2 is -CO-NH2 and R3 and R4 are both OH, and wherein R6 is a group of the formula : or wherein A is divalent oxygen, sulfur, sulfinyl, or sulfonyl; A' is divaleat oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl or -NH-; X is hydrogen, chloro, bromo, iodo, nitro, C1-C3 alkyl, hydroxy, C1-C3 alkoxy, mercapto, C1-C3 alkylthio, carbamyl or C1-C3 alkylcarbamyl ; X' is chloro, bromo or iodo; R6 is hydrogen C1-C18 alkyl or C2-C18 alkenyl; W is C1-C10 alkylene or C2-C10 alkenylene; m, n and p are 0 or 1, but if m = 0, n must = 0; provided: that the sum of the carbon atoms in the R6 and W groups must be greater than 4 but cannot exceed 21; that when X is mercapto, A and A1 cannot be sulfinyl or sulfonyl and that when A and A1 are sulfinyl or sulfonyl, they must be in equal oxidation states, have antifungal activity.

  式中的化合物 其中 R1 是 H 或 OH 并且 当 R1 是 H 时，R2 是 H，R3 和 R4 都是 H 或都是 OH，以及 当 R' 为 OH 时，R2 为 H，R3 为 OH 或 C1-C8 烷氧基，R4 为 OH，或 R2 为 -CO-NH2 且 R3 和 R4 均为 OH，以及 其中 R6 为式： 或 其中 A 是二价氧、硫、亚砜基或磺酰基；A'是二价氧、硫、亚砜基、磺酰基或 -NH-；X 是氢、氯、溴、碘、硝基、C1-C3 烷基、羟基、C1-C3 烷氧基、巯基、C1-C3 烷硫基、羰基或 C1-C3 烷基羰基；X' 是氯、溴或碘； R6 是氢 C1-C18 烷基或 C2-C18 烯基； W 是 C1-C10 亚烷基或 C2-C10 烯基； m、n 和 p 是 0 或 1，但如果 m = 0，则 n 必须 = 0；前提是R6 和 W 基团中碳原子的总和必须大于 4，但不能超过 21；当 X 为巯基时，A 和 A1 不能为亚磺酰基或磺酰基，当 A 和 A1 为亚磺酰基或磺酰基时，它们必须处于相等的氧化态，具有抗真菌活性。
• Displacement of nitrite ion in nitrobenzenes by sodium thiolates
  作者：Jacob B. Baumann

  DOI：10.1021/jo00802a007

  日期：1971.2