3-phenyl-3,4-dihydro-benzo[4,5]imidazo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one | 51644-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-phenyl-3,4-dihydro-benzo[4,5]imidazo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
• CAS: 51644-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: NGMBZTZKTXTLQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 1H-苯并咪唑-2-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-3,4-dihydro-benzo[4,5]imidazo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of N-Styryl Heterocycles

  摘要：

  多种2-羧乙氧基N-杂环化合物的负离子与环氧苯乙烷反应可直接得到N-(反-2-芳烯基)-2-羧酸。该反应已被证明通过内酯中间体进行，该中间体经过快速消除形成不饱和酸。该反应已被用于烷基化2-羧乙氧基吡咯，二乙基吡唑-3,5-二羧酸酯，乙基吲哚-2-羧酸酯，乙基苯并咪唑-2-羧酸酯和乙基2-吡咯烷酮-5-羧酸酯。产率分别为82％，88％，93.5％，57％和5％。熔点为75-77°C的1-(反-2-芳烯基)苯并咪唑-2-羧酸发生有趣的可逆固态转化为高熔点（255-260°C），可能为离子偶极子形式。

  DOI：

  10.1139/v73-562