1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-olate | 1309607-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-olate
• CAS: 1309607-00-8
• 化学式: C₉H₁₈NO*C₂₇H₃₉N₂
• 分子量: 547.868
• InChiKey: LXWAONPUVFDYDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.15
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基钠 在 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Anhydrous TEMPO-H: reactions of a good hydrogen atom donor with low-valent carbon centres

  摘要：

  本文报道了一种新颖的无水1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶（TEMPO-H）的合成方法，并包含了该化合物的X射线晶体结构及全面表征。与水合TEMPO-H相比，其无水形式表现出更高的稳定性和不同的化学反应性。描述了无水TEMPO-H与多种低价碳中心化合物的反应。例如，无水TEMPO-H与不饱和NHC，1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚基（IMes）反应。分离出了[CHNC6H2(CH3)3]2C⋯HO(NC5H6(CH3)4)（IMes⋯TEMPO-H）的晶体并测定了晶体结构。实验结构与氢键二聚体的理论计算结果进行了比较。无水TEMPO-H还与饱和NHC，1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑烷-2-亚基（SIPr）反应，得到了产物[CH2Ni-Pr2C6H3]2CH⋯O(NC5H6(CH3)4)。相比之下，水合TEMPO-H与1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑烷-2-亚基反应只得到了少量水解产物，N-(2,6-二异丙基苯基)-N-[2-(2,6-二异丙基苯基氨基)乙基]甲酰胺。最后，无水TEMPO-H与（三苯基膦亚基）乙烯酮反应生成了Ph3PC(H)C(O)O(NC5H6(CH3)4)。详细描述了该产物的全面表征，包括X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c0ob00999g