[(S)-3-Hydroxy-1-(isoquinolin-5-ylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 264277-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-3-Hydroxy-1-(isoquinolin-5-ylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-hydroxy-1-(isoquinolin-5-ylamino)-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 264277-33-0
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₄
• 分子量: 345.398
• InChiKey: QWOKRMAVGLYWIP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-3-Hydroxy-1-(isoquinolin-5-ylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二苄酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((R)-1-Isoquinolin-5-yl-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 ((S)-1-Isoquinolin-5-yl-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成1-杂环-3-氨基吡咯烷酮

  摘要：

  描述了光学活性的3-氨基吡咯烷酮的新颖的两步合成。该路线允许获得具有杂环官能团的吡咯烷酮，该杂环官能团与已知方法不兼容，并以良好至优异的产率和高对映体纯度提供最终产物。Mitsunobu环脱水被证明是形成各种γ-内酰胺的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02282-0
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-高丝氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(S)-3-Hydroxy-1-(isoquinolin-5-ylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成1-杂环-3-氨基吡咯烷酮

  摘要：

  描述了光学活性的3-氨基吡咯烷酮的新颖的两步合成。该路线允许获得具有杂环官能团的吡咯烷酮，该杂环官能团与已知方法不兼容，并以良好至优异的产率和高对映体纯度提供最终产物。Mitsunobu环脱水被证明是形成各种γ-内酰胺的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02282-0