(2R,3S)-2-[(E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-3-cyclohex-3-enyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester | 135074-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-[(E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-3-cyclohex-3-enyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 135074-63-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: CRJJTBGJGSLREN-GUHYKJEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-3-cyclohex-3-enyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 碘代三甲硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 ethyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyclohex-3-en-1-yl-2,3-dihydrofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new [2 + 3] annulation for highly functionalized dihydrofurans via carbon-carbon bond formation

  摘要：

  An unique low-temperature rearrangement of silyl enol ether terminated oxiranes, prepared by the addition of the dienolate anion of ethyl 2-bromo-4-siloxy-crotonate to aldehydes, has been implemented for the synthesis of functionalized dihydrofurans.

  DOI：

  10.1021/jo00015a006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-bromo-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoate 、 3-环己烯甲醛 在 lithium 作用下， 生成 (2R,3S)-2-[(E)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-3-cyclohex-3-enyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  A new [2 + 3] annulation for highly functionalized dihydrofurans via carbon-carbon bond formation

  摘要：

  An unique low-temperature rearrangement of silyl enol ether terminated oxiranes, prepared by the addition of the dienolate anion of ethyl 2-bromo-4-siloxy-crotonate to aldehydes, has been implemented for the synthesis of functionalized dihydrofurans.

  DOI：

  10.1021/jo00015a006