| 143996-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• CAS: 143996-95-6；143996-99-0
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅
• 分子量: 476.697
• InChiKey: JMWPFZPGPHAPSE-KDFWIBFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-Oleoyl-2-myristoyl-3-linoleoyl-glycerol
  参考文献：
  名称：

  利用对甲氧基苄基保护基化学酶法合成 ABC 型对映结构三酰甘油

  摘要：

  该报告展示了 ABC 型对映纯结构三酰甘油 (TAG) 的首次不对称合成，其呈现三种不同的脂肪酸，其中两种是不饱和的。不饱和脂肪酸包括单不饱和油酸(C18:1n-9)和多不饱和亚油酸(C18:2n-6)。这是通过从 (R)-和 (S)-solketals 开始的六步化学酶方法完成的。高度区域选择性固定化南极假丝酵母脂肪酶（CAL-B）在合成的区域控制中发挥着至关重要的作用。该合成还得益于对甲氧基苯甲基（PMB）醚保护基的使用，这使得两种不同的不饱和脂肪酸能够并入甘油骨架中。总共制备了六个这样的TAG，其中四个在sn-1和sn-2位置构成不饱和脂肪酸，在甘油主链的剩余sn-3位置构成饱和脂肪酸。在剩下的两个 TAG 中，不同的不饱和脂肪酸容纳在 sn-1 和 sn-3 末端位置，而饱和脂肪酸则位于 sn-2 位置。迫切需要对映体纯 TAG 作为脂肪和油中完整 TAG 的对映特异性分析的标准。

  DOI：

  10.3390/molecules29071633
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用对甲氧基苄基保护基化学酶法合成 ABC 型对映结构三酰甘油

  摘要：

  该报告展示了 ABC 型对映纯结构三酰甘油 (TAG) 的首次不对称合成，其呈现三种不同的脂肪酸，其中两种是不饱和的。不饱和脂肪酸包括单不饱和油酸(C18:1n-9)和多不饱和亚油酸(C18:2n-6)。这是通过从 (R)-和 (S)-solketals 开始的六步化学酶方法完成的。高度区域选择性固定化南极假丝酵母脂肪酶（CAL-B）在合成的区域控制中发挥着至关重要的作用。该合成还得益于对甲氧基苯甲基（PMB）醚保护基的使用，这使得两种不同的不饱和脂肪酸能够并入甘油骨架中。总共制备了六个这样的TAG，其中四个在sn-1和sn-2位置构成不饱和脂肪酸，在甘油主链的剩余sn-3位置构成饱和脂肪酸。在剩下的两个 TAG 中，不同的不饱和脂肪酸容纳在 sn-1 和 sn-3 末端位置，而饱和脂肪酸则位于 sn-2 位置。迫切需要对映体纯 TAG 作为脂肪和油中完整 TAG 的对映特异性分析的标准。

  DOI：

  10.3390/molecules29071633

文献信息

• A Convenient Synthesis of Platelet-Activating Factors and Their Analogues from Chiral Epichlorohydrin
  作者：Sadao Tsuboi、Shinji Takeda、Yasuhisa Yamasaki、Takashi Sakai、Masanori Utaka、Shiro Ishida、Eiichi Yamada、Jiro Hirano

  DOI：10.1246/cl.1992.1417

  日期：1992.8

  Two platelet activating factors (PAF) were conveniently prepared from optically active epichlorohydrin via 5 steps in 15–16% total yield. Four analogues containing oleoyl, propyl, p-trifluoromethylphenoxy, and N,N-dimethyldithiocarbamoyl groups were also prepared.

  两种血小板活化因子 (PAF) 可以通过 5 个步骤从光学活性环氧氯丙烷中方便地制备，总产率为 15-16%。还制备了四种含有油酰基、丙基、对三氟甲基苯氧基和 N,N-二甲基二硫代氨基甲酰基的类似物。