4-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-5-((5-formyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-methyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 1006689-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-5-((5-formyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-methyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[(5-formyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1006689-30-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: TWLIOSWQPVLTAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-5-((5-formyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-5-((5-formyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-methyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  迈向二氯的一般合成

  摘要：

  最近，我们描述了 C，D 环对称二氢卟酚 11 的新合成，涉及双甲酰基二氢二吡喃 9 与对称取代的二吡咯甲烷二酸 10 的 2 + 2 缩合（方法 I）。然而，虽然在许多方面通用，但方法 I 不适合合成通式 15 的完全非对称二氢卟酚的更广泛目标，这需要对 A、B 和 C、D 环组件中的反应中心进行区域选择性控制。在本文中，我们描述了实现这种差异化的四种新的 2 + 2 策略（方法 II-V）。其中，方法 V 将操作简单性与中等至高的产品收率相结合，被证明是最有效的途径，利用 A、B 环 9 的两个甲酰基之间的反应性差异来赋予出色的区域选择性。方法 II-IV 也是方法 V 的有用替代方法，尽管在某些情况下，适当官能化的前体不太容易获得。所有四种方法都会产生不同取代的二氢卟酚的单一区域异构体，并且在每种情况下，2 + 2 缩合都是在一个简单的单烧瓶程序中完成的，不需要氧化剂或金属等添加剂。综上所述，这些方法为

  DOI：

  10.1021/ja0780075