2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-β-D-glucopyranosyl fluoride | 176690-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-fluorooxan-3-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 176690-61-2
• 化学式: C₂₆H₃₅FO₁₆S
• 分子量: 654.619
• InChiKey: CNZIYVBMRVZHEO-RMQXEJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-β-D-glucopyranosyl fluoride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到4-S-β-D-glucopyranosyl-4-thio-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Enzymic synthesis of hemithiocellodextrins

  摘要：

  在缓冲液/有机溶剂体系中，使用一种商业纤维素酶混合物对4-硫代-β-纤维二糖氟化物4进行酶促低聚反应，生成DP为4-14的水溶性半硫纤维素糊精6-10。

  DOI：

  10.1039/p19960000525
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-bromo-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到2,3,6-tri-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Enzymic synthesis of hemithiocellodextrins

  摘要：

  在缓冲液/有机溶剂体系中，使用一种商业纤维素酶混合物对4-硫代-β-纤维二糖氟化物4进行酶促低聚反应，生成DP为4-14的水溶性半硫纤维素糊精6-10。

  DOI：

  10.1039/p19960000525