1,4-acetimino-5,6,7,8-tetra-O-acetyl-1,2,3,4-tetradeoxy-D-gluco-octitol | 130464-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-acetimino-5,6,7,8-tetra-O-acetyl-1,2,3,4-tetradeoxy-D-gluco-octitol
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-2,3,4-triacetyloxy-4-[(2S)-1-acetylpyrrolidin-2-yl]butyl] acetate
• CAS: 130464-29-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₉
• 分子量: 401.414
• InChiKey: LBUOJPAQOUDIGO-BSDSXHPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以48%的产率得到1,4-acetimino-5,6,7,8-tetra-O-acetyl-1,2,3,4-tetradeoxy-D-manno-octitol
  参考文献：
  名称：

  1-deoxy-6-epicastanospermine和1-deoxy-6,8a-diepicastanospermine的合成

  摘要：

  2,3; 4,5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖吡喃糖苷的碳链延伸通过在C-1处氧化，然后使用磷烷Ph3P = CHCO2Et进行Wittig反应，得到八辛基-ulose衍生物，然后将其转化为关键的中间体1-叠氮基1,2,3-三苯氧基-D-阿拉伯糖基-辛基-4-ulose。该叠氮化物的催化氢解，然后在所得的1-氨基取代基和4-酮基之间进行还原胺化，然后得到吡咯烷的混合物。在末端8-位进行磺酰化后，然后将吡咯烷在氮和C-8之间进一步环化，得到1-脱氧-6-二十二碳四氢精胺和1-脱氧-6,8a-二甲基吡啶二精胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84075-6

文献信息

• AAMLID, KAI H.;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 117-129
  作者：AAMLID, KAI H.、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——