Butyric acid 3-bromoethynyl-oxiranylmethyl ester | 144478-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Butyric acid 3-bromoethynyl-oxiranylmethyl ester
• 英文别名: [3-(2-bromoethynyl)oxiran-2-yl]methyl butanoate
• CAS: 144478-55-7
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 247.089
• InChiKey: LNXBZGJICSHQOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyric acid 3-bromoethynyl-oxiranylmethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到5-bromo-2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted intramolecular cyclization of bromoacetylenic alcohol derivatives

  摘要：

  5-Bromo-2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol 6a, the corresponding esters 1a, 2a and the silyl protected form 5a could be intramolecularly cyclized under mildly basic conditions or with a catalytic amount of base. 1-Bromoethynyl-2-hydroxymethyl-cyclopropane 6b and its derivatives 2b and 5b could also be cyclized under the same conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61229-7
• 作为产物：
  描述：

  Butyric acid 3-(2,2-dibromo-vinyl)-oxiranylmethyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到Butyric acid 3-bromoethynyl-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure for aldehyde-to-alkyne homologation via 1,1-dibromoalkenes; synthesis of 1-bromoalkynes

  摘要：

  1,1-Dibromoalkenes, 1-bromoalkynes and alkynes could be obtained in excellent yields by homologation of functionnalized aldehydes through a modified Mc Kelvie-Corey procedure.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73227-8

文献信息

• Grandjean D., Pale P., Chuche J., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 21, S 3529-3530
  作者：Grandjean D., Pale P., Chuche J.

  DOI：——

  日期：——