4-acetyl-2-ethoxycarbonyl-3-methyl-4H-1,4-benzothiazine | 74402-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-acetyl-2-ethoxycarbonyl-3-methyl-4H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 4-acetyl-2-ethoxycarbonyl-3-methylbenzothiazine；4-Acetyl-2-ethoxycarbonyl-3-methyl-4H-1,4-benzothiazin；4-acetyl-3-methyl-4H-benzo[1,4]thiazine-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-acetyl-3-methyl-1,4-benzothiazine-2-carboxylate
• CAS: 74402-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: YBBDJSFDRICZOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-3-acetyl-2-ethoxycarbonylmethyl-2-methylbenzothiazoline 1-oxide 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-acetyl-2-ethoxycarbonyl-3-methyl-4H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzothiazoline derivatives. IV. Synthesis and novel ring expansion reaction of benzothiazoline sulfoxides.

  摘要：

  三乙酰苯并噻唑啉（IV）与间氯过苯甲酸氧化反应得到高产率的三乙酰苯并噻唉硫氧化物（V）和砜（VI）。化合物V的立体化学结构基于核磁共振光谱学研究进行讨论。化合物V与回流的乙酸酐反应导致新型环扩张产物的形成，即4-乙酰苯并噻唑啉衍生物。为此环扩张反应，提出了一种涉及亚磺酰酐作为中间体的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1982

文献信息

• Shimizu, Hiroshi; Ueda, Norihiro; Kataoka, Tadashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2571 - 2590
  作者：Shimizu, Hiroshi、Ueda, Norihiro、Kataoka, Tadashi、Hori, Mikio

  DOI：——

  日期：——
• Thermal Ring Transformation of 2,2-Disubstituted Benzothiazoline 1-Oxides
  作者：Hiroshi Shimizu、Michiko Kanematsu、Kiyomi Hashimoto、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.3987/com-99-s11

  日期：——

  Thermal rearrangement of 2,2-disubstituted benzothiazoline I-oxides (1) in aprotic solvent afforded the corresponding 1,4-benzothiazines (2) and (3). The thermal reaction performed in the presence of electron-deficient acetylenic compounds produced new tricyclic compounds (7) whose structures have been established by an X-Ray crystal structure determination.
• Non-stereospecific ring expansions of benzothiazoline sulfoxides
  作者：Mikio Hori、Tadashi Kataoka、Hiroshi Shimizu、Norihiro Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90416-2

  日期：1981.1
• HORI MIKIO; KATAOKA TADASHI; SHIMIZU HIROSHI; UEDA NORIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 18, 1701-1704
  作者：HORI MIKIO、 KATAOKA TADASHI、 SHIMIZU HIROSHI、 UEDA NORIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, HIROSHI;UEDA, NORIHIRO;KATAOKA, TADASHI;HORI, MIKIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2571-2590
  作者：SHIMIZU, HIROSHI、UEDA, NORIHIRO、KATAOKA, TADASHI、HORI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——