trans 6-(2'-Hydroxy-2'-propyl)-2-methylpenem-3-carboxylic Acid | 75938-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans 6-(2'-Hydroxy-2'-propyl)-2-methylpenem-3-carboxylic Acid
• 英文别名: 6-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 75938-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: ZOBSUBBXHILONY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans 6-(2'-Hydroxy-2'-propyl)-2-methylpenem-3-carboxylic Acid 在 potassium 2-ethylhexanoate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成 potassium trans 6-(2'-hydroxy-2'-propyl)-2-methylpenem-3-carboxylate 、 potassium cis 6-(2'-hydroxy-2'-propyl)-2-methylpenem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. XV. Synthesis of 6-substituted 2-methylpenem-3-carboxylic acids

  摘要：

  本文描述了6-取代基2-甲基喹啉-3-羧酸的合成方法。通过在THF中加入两当量的正丁基锂于-78°C下，原位制备了6的二阴离子。该二阴离子与重氢乙酸、丙酮、乙醛、苯甲醛和甲硫基甲基磺酸酯反应，分别得到6-重氢、6-(2'-羟基-2'-丙基)、6-(1'-羟乙基)、6-(1'-羟基苄基)、6-甲硫基-2-甲基喹啉-3-羧酸及其钠或钾盐，分别为7-11。本文还讨论了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1139/v82-135
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 以23%的产率得到trans 6-(2'-Hydroxy-2'-propyl)-2-methylpenem-3-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents, and 4-thio azetidinone intermediates

  摘要：

  本发明涉及2-取代和2,6-二取代的青霉烯化合物，其公式为##STR1##，其中Y是氢、卤素或某些有机取代基，X代表某些有机取代基。发明还包括上述化合物的药用可接受盐和上述化合物的衍生物，其中3位的羧基被易于移除的酯保护基团所保护。本发明的化合物是强效的抗菌剂，或可用于制备此类药物的中间体。

  公开号：

  US04272437A1