4-(4-cyanophenyl)-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine | 1496529-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(4-cyanophenyl)-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 4-(3-Oxo-1,4-benzoxazin-4-yl)benzonitrile
• CAS: 1496529-21-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: WSDJGKJTVZHLRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯苯氧基)乙酸乙酯 、 对氨基苯腈 在 2-dicyclohexylphosphino-2,4,6-triisopropylbiphenyl 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到4-(4-cyanophenyl)-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化微波辅助合成3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并恶嗪：改进的催化体系和多组分工艺

  摘要：

  摘要 建立了一种改进的钯催化体系，用于在控制的微波加热下，由反应性较低的2-（2-氯苯氧基）链烷酸乙酯和芳基胺合成3,4-二氢-3-氧代-2 H -1,4-苯并恶嗪。使用2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）作为配体。此外，公开了一种高产率的三组分反应方案，用于由2-卤代酚，2-溴链烷酸乙酯，一氧化碳，一氧化碳和一氧化碳有效地一锅合成3,4-二氢-3-氧代-2 H -1,4-苯并恶嗪。和芳基胺。为了获得2-氯苯酚的高收率，必须进行高温微波加热。可以耐受各种各样的底物，以高到极好的产量提供所需的产品。 建立了一种改进的钯催化体系，用于在控制的微波加热下，由反应性较低的2-（2-氯苯氧基）链烷酸乙酯和芳基胺合成3,4-二氢-3-氧代-2 H -1,4-苯并恶嗪。使用2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）作为配体。此外，公开了一种高产率的三组分反应

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338508