potassium 2-(methylsulfonyl)benzoate | 1381800-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2-(methylsulfonyl)benzoate
• 英文别名: potassium 2-methylsulfonyl benzoate
• CAS: 1381800-45-8
• 化学式: C₈H₇O₄S*K
• 分子量: 238.305
• InChiKey: DPCCWQTYFKHQHD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 potassium 2-(methylsulfonyl)benzoate 在 氧气 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到1-甲氧基-2-(甲基磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  芳香羧酸的脱羧醚化

  摘要：

  脱羧 Chan-Evans-Lam 型偶联是一种从容易获得的芳族羧酸开始区域特异性构建二芳基和烷基芳基醚的新策略。它们允许在有氧条件下，在碳酸银作为脱羧催化剂和乙酸铜作为交叉偶联催化剂存在下，通过与原硅酸烷基酯或硼酸芳基酯反应，将各种芳族羧酸盐转化为相应的芳基醚。

  DOI：

  10.1021/ja304539j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基磺酰苯甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到potassium 2-(methylsulfonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳香羧酸的脱羧醚化

  摘要：

  脱羧 Chan-Evans-Lam 型偶联是一种从容易获得的芳族羧酸开始区域特异性构建二芳基和烷基芳基醚的新策略。它们允许在有氧条件下，在碳酸银作为脱羧催化剂和乙酸铜作为交叉偶联催化剂存在下，通过与原硅酸烷基酯或硼酸芳基酯反应，将各种芳族羧酸盐转化为相应的芳基醚。

  DOI：

  10.1021/ja304539j

文献信息

• Synthesis of Aryl Ethers from Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas Gooßen、Sukalyan Bhadra、Wojciech Dzik

  DOI：10.1055/s-0033-1339470

  日期：——

  meta-substituted carboxylates are converted into para-substituted alkoxyarenes and vice versa. The combined processes provide a convenient synthetic entry to the important class of aromatic ethers from widely available carboxylic acids. A silver/copper bimetallic catalyst system promotes the decarboxylative Chan–Evans–Lam alkoxylation of ortho-substituted aromatic carboxylate salts with tetraalkyl orthosilicates

  摘要 银/铜双金属催化剂体系可促进原位取代的芳族羧酸盐与原硅酸四烷基酯或硼酸三芳基酯的脱羧化Chan-Evans-Lam烷氧基化反应。非邻位取代的羧酸盐通过邻-C-H-烷氧基化被烷氧基化，同时羧酸酯导向基团通过原脱羧作用被裂解。这样，间位取代的羧酸盐被转化为对位取代的烷氧基芳烃，反之亦然。组合的方法可以从广泛使用的羧酸中方便地合成进入重要类别的芳族醚。 银/铜双金属催化剂体系可促进原位取代的芳族羧酸盐与原硅酸四烷基酯或硼酸三芳基酯的脱羧化Chan-Evans-Lam烷氧基化反应。非邻位取代的羧酸盐通过邻-C-H-烷氧基化被烷氧基化，同时羧酸酯导向基团通过原脱羧作用被裂解。这样，间位取代的羧酸盐被转化为对位取代的烷氧基芳烃，反之亦然。组合的方法可以从广泛使用的羧酸中方便地合成进入重要类别的芳族醚。
• Decarboxylative <i>ipso</i> Amination of Activated Benzoic Acids
  作者：Martin Pichette Drapeau、Janet Bahri、Dominik Lichte、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201812068

  日期：2019.1.14

  the ligand and either air or N‐methylmorpholine N‐oxide as the oxidant, electron‐deficient benzoic acids undergo oxidative decarboxylative coupling with unprotected amines. This operationally simple aniline synthesis is widely applicable with respect to the amine and gives good yields, even on multigram scale. The orthogonality of this reaction to other Pd‐catalyzed cross‐couplings allows the concise

  在以1,10-菲咯啉为配体，空气或N-甲基吗啉N-氧化物为氧化剂的双金属Pd / Cu体系存在下，缺电子的苯甲酸与未保护的胺进行氧化脱羧偶联。这种操作简单的苯胺合成方法在胺类方面具有广泛的应用，即使在数克规模上也能提供良好的收率。该反应与其他Pd催化的交叉偶联的正交性允许通过连续的C-C，C-Cl和C-N官能化简洁地合成多取代的芳烃。机理研究表明，是高价钯物种的中间产物。
• Copper-catalyzed decarboxylative methylthiolation of aromatic carboxylate salts with DMSO
  作者：Liang Hu、Dadian Wang、Xiang Chen、Lin Yu、Yongqi Yu、Ze Tan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c7ob01315a

  日期：——

  A novel copper-catalyzed decarboxylative methylthiolation of arenecarboxylate salts has been realized using DMSO as the methylthiolation source. Various potassium aryl carboxylates underwent decarboxylative methylthiolation under air to furnish the corresponding aryl methyl thioethers in moderate to excellent yields. The reaction tolerated a wide variety of functional groups. Notably, the synthesis

  使用DMSO作为甲基硫醇化来源，已经实现了芳族羧酸盐的新型铜催化的脱羧甲基硫醇化。各种芳基羧酸钾在空气中进行了脱羧甲基硫醇化反应，以中等至优异的产率提供了相应的芳基甲基硫醚。该反应可耐受多种官能团。值得注意的是，在相似的反应条件下，也可以直接由二乙基亚砜直接成功地完成乙基硫醚的合成。