m-Cyanobenzyltrimethylsilan | 69380-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Cyanobenzyltrimethylsilan
• 英文别名: 3-((trimethylsilyl)methyl)benzonitrile
• CAS: 69380-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NSi
• 分子量: 189.332
• InChiKey: HWPRTFWGVYGJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodobenzene difluoride 、 m-Cyanobenzyltrimethylsilan 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以13.7 mg的产率得到3-(4-iodobenzyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  ArIF2的原位制备对碘化物的对位选择性苯甲酰化：高价碘引导的亲电取代

  摘要：

  钻研HIGES：高价碘引导电取代（HIGES）是为先前所描述的对位芳-λ的-选择性苄3 -iodane二乙酸酯。为了使我们的方法更易于合成社区使用，开发了一种程序，其中可以通过原位氧化从芳基碘化物提供苄基化产物，大多数底​​物的总体收率更高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000393
• 作为产物：
  描述：

  间碘苯腈 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以30%的产率得到m-Cyanobenzyltrimethylsilan
  参考文献：
  名称：

  ArIF2的原位制备对碘化物的对位选择性苯甲酰化：高价碘引导的亲电取代

  摘要：

  钻研HIGES：高价碘引导电取代（HIGES）是为先前所描述的对位芳-λ的-选择性苄3 -iodane二乙酸酯。为了使我们的方法更易于合成社区使用，开发了一种程序，其中可以通过原位氧化从芳基碘化物提供苄基化产物，大多数底​​物的总体收率更高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000393

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Iodoarenes Enabled by Iterative Iodine‐Directed <i>para</i> and <i>ortho</i> C−H Functionalization
  作者：Yichen Wu、Sébastien Bouvet、Susana Izquierdo、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/anie.201809657

  日期：2019.2.25

  Among halogenated aromatics, iodoarenes are unique in their ability to produce the bench‐stable halogen(III) form. Earlier, such iodine(III) centers were shown to enable C−H functionalization ortho to iodine via halogen‐centered rearrangement. The broader implications of this phenomenon are explored by testing the extent of an unusual iodane‐directed para C−H benzylation, as well as by developing an

  在卤代芳族化合物中，碘代芳烃的独特之处在于其能够产生稳定的卤素（III）形式。早些时候，这类碘（III）中心被证明可以通过卤素中心重排使C H官能化成邻位碘。通过测试不寻常的碘定向的对CH苄基化的程度，以及通过开发与磺酰基取代的烯丙基硅烷的高效CH偶联，可以探索这种现象的更广泛含义。通过偶合事件的单发性质和碘保留的结合，可以通过依次结合多达三个芳族CH位来制备多取代的芳烃。这种基于碘的迭代合成将用作形成增值芳烃核的工具。