(1R,2S)-1-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-2-methyl-propan-1-ol | 349552-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-2-methyl-propan-1-ol
• CAS: 349552-50-7
• 化学式: C₃₅H₄₈O₅Si
• 分子量: 576.849
• InChiKey: YRLCTZGKJFHPHV-WOXHHFRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-2-methyl-propan-1-ol 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 (2R,3R)-3-Benzyloxy-3-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Convergent Syntheses of the Enantiomeric CD- and JK-Ring Parts of Ciguatoxin

  摘要：

  基于二硫代乙醛单-S-氧化物和醛衍生物之间的偶联反应以及各自羟基酮的还原环化反应，实现了雪卡毒素对映体 CD 环和 JK 环部分的聚合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13387
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'S)-<3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydropyran-2'-yl>methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.46h， 生成 (1R,2S)-1-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Syntheses of the Enantiomeric CD- and JK-Ring Parts of Ciguatoxin

  摘要：

  基于二硫代乙醛单-S-氧化物和醛衍生物之间的偶联反应以及各自羟基酮的还原环化反应，实现了雪卡毒素对映体 CD 环和 JK 环部分的聚合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13387