3-acetamido-5-amino-4-fluoro-N,N-dioctylbenzamide | 1609377-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-5-amino-4-fluoro-N,N-dioctylbenzamide
• CAS: 1609377-95-8
• 化学式: C₂₅H₄₂FN₃O₂
• 分子量: 435.626
• InChiKey: SVPIBDXBUIYYLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  75.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-acetamido-5-amino-4-fluoro-N,N-dioctylbenzamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到3-N-[3-[[[3-[N-[5-(dioctylcarbamoyl)-2-fluoro-3-(1-hydroxyethylideneamino)phenyl]-C-hydroxycarbonimidoyl]-2-fluorophenyl]-hydroxymethylidene]amino]-5-dodecyl-2-fluorophenyl]-2-fluoro-1-N-(2-fluorophenyl)benzene-1,3-dicarboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  折叠诱导折叠：芳香酰胺和1,2,3-三唑杂化螺旋的组装

  摘要：

  描述了由折叠诱导的折叠，用于从两种不同的芳香族序列构建人工杂交螺旋。设计并合成了线性化合物1a，1b和2，它们包含一种芳族酰胺三聚体或五聚体和一种或两种芳族1,2,3-三唑四聚体。三聚体和五酰胺链段是由intramolecluarÑ驱动H·⋅·F氢键键合成折叠或螺旋构象，而三唑片段固有地无序。在低极性有机溶剂中，酰胺折叠片段通过分子内堆叠诱导连接的三唑片段折叠，从而导致杂化螺旋的形成。这些杂合序列的螺旋构象已通过1 H和19 F NMR光谱，UV / Vis光谱，圆二色性（CD）实验和理论计算得到证实。已发现，与较短的三聚体相比，酰胺五聚体表现出更强的诱导所连接的三唑链段折叠的能力。对映体（R）-3和（S）-3还合成了在四酰胺链段末端含有R-或S-（1-萘基）乙氨基的基团。CD实验表明，引入手性基团会导致整个框架产生强烈的螺旋度偏差。（S）-3的密度泛函理论计算表明，该化合物以右旋（P）螺旋形式存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201304161
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Diamino-4-fluoro-N,N-dioctyl-benzamide 、 溶剂黄146 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到3-acetamido-5-amino-4-fluoro-N,N-dioctylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  折叠诱导折叠：芳香酰胺和1,2,3-三唑杂化螺旋的组装

  摘要：

  描述了由折叠诱导的折叠，用于从两种不同的芳香族序列构建人工杂交螺旋。设计并合成了线性化合物1a，1b和2，它们包含一种芳族酰胺三聚体或五聚体和一种或两种芳族1,2,3-三唑四聚体。三聚体和五酰胺链段是由intramolecluarÑ驱动H·⋅·F氢键键合成折叠或螺旋构象，而三唑片段固有地无序。在低极性有机溶剂中，酰胺折叠片段通过分子内堆叠诱导连接的三唑片段折叠，从而导致杂化螺旋的形成。这些杂合序列的螺旋构象已通过1 H和19 F NMR光谱，UV / Vis光谱，圆二色性（CD）实验和理论计算得到证实。已发现，与较短的三聚体相比，酰胺五聚体表现出更强的诱导所连接的三唑链段折叠的能力。对映体（R）-3和（S）-3还合成了在四酰胺链段末端含有R-或S-（1-萘基）乙氨基的基团。CD实验表明，引入手性基团会导致整个框架产生强烈的螺旋度偏差。（S）-3的密度泛函理论计算表明，该化合物以右旋（P）螺旋形式存在。

  DOI：

  10.1002/chem.201304161