(3S)-2-benzyl-3-[(2R,4S)-2-(4-bromophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[2-(trimethylsilyl)-ethoxy]-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine | 1631977-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3S)-2-benzyl-3-[(2R,4S)-2-(4-bromophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[2-(trimethylsilyl)-ethoxy]-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
• CAS: 1631977-82-6
• 化学式: C₂₅H₃₂BrNO₄Si
• 分子量: 518.523
• InChiKey: IVGRVSGUUVUXKI-UBFVSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-{[(4S)-2-(4-bromophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methylene}-1-phenylmethanamineoxide 、 1-[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]-1,2-丙二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到(3S)-2-benzyl-3-[(2S,4S)-2-(4-bromophenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[2-(trimethylsilyl)-ethoxy]-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  刚性对三联苯连接的碳水化合物模拟物的合成。

  摘要：

  描述了带有苯基取代基的 β-D-2-氨基塔糖和 β-D-2-氨基苷糖配置的碳水化合物模拟物的方法。使用 Suzuki 交叉偶联可获得尺寸为 2.0 nm 的非天然二价刚性对三联苯连接的 C-芳基糖苷。关键化合物是对溴苯基取代的 1,2-恶嗪，通过立体选择性 [3 + 3]-环化 D-异抗坏血酸衍生的 (Z)-硝酮和锂化的 TMSE-丙二烯来制备。该杂环的路易斯酸诱导重排提供了相应的双环 1,2-恶嗪衍生物，其可被视为内部保护的氨基糖类似物。在随后的羰基还原之后，所得双环化合物用于 Suzuki 交叉偶联以形成联苯氨基吡喃或对三联苯连接的二聚体。氢解提供了新的非天然氨基糖模拟物。检查在酸或二碘化钐存在下的锌的 NO 键断裂，以获得刚性对三联苯连接的 C-糖基二聚体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.182