tert-butyl 2-diazo-3-methylbutanoate | 1426657-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-diazo-3-methylbutanoate
• CAS: 1426657-21-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: QLHDMUVJDYZXAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-3-methylbutanoate 、 ethyl 2-diazo-3-methylbut-3-enoate 在 C₄₅H₃₈N₂O₂ 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 3-(tert-butyl) 1-ethyl 3-isopropyl-2-methylcyclobut-1-ene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过重氮歧视的不对称 [3 + 1]-环加成反应

  摘要：

  使用手性双恶唑啉铜 (I) 配合物作为催化剂，实现了两种结构不同的重氮化合物的对映选择性 [3 + 1]-环加成，为合成含有四元立体中心的环丁烯提供了一条新途径。通常，该反应代表了通过卡宾区分两种重氮底物的不对称交叉亲电偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02825
• 作为产物：
  描述：

  α-Isopropyl-acetessigsaeure-tert.-butylester 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-diazo-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基重氮乙酸酯的高度对映选择性催化1,3-偶极环加成反应：功能化2-吡唑啉的有效合成†

  摘要：

  α-取代的重氮乙酸酯的高度对映选择性的1，3-偶极环加成反应通过手性恶唑硼烷鎓离子的催化来完成。功能化的2-吡唑啉以高至极好的对映体比例（高达> 99：1）合成。通过制备带有手性季碳中心的2，4-二氨基酯化合物，扩大了2-吡唑啉的合成用途。

  DOI：

  10.1039/c4ob02372b

文献信息

• 입체 선택적 β-기능화 사이클릭 이논의 합성 방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR101494094B1

  公开（公告）日：2015-02-16

  β-기능화 사이클릭 이논의 입체 선택적 합성방법이 개시된다. 옥사자보로리디늄 이온 촉매의 존재하에서 비기능화 사이클릭 이논과 다이아조아세테이트를 반응시켜 β-기능화 사이클릭 이논을 입체 선택적으로 합성한다. 이러한 합성방법에 따르면 단일 스텝으로 β-기능화 사이클릭 이논을 고효율 및 입체 선택적으로 합성할 수 있다.

  这是一篇化学领域的文章，介绍了一种新的β-功能化环状亚硝基酮的立体选择性合成方法。在存在八面体氧化铕离子催化剂的情况下，将非功能化环状亚硝基酮和二氮基乙酸酯反应，可以立体选择性地合成β-功能化环状亚硝基酮。根据这种合成方法，可以高效且立体选择性地在单一步骤中合成β-功能化环状亚硝基酮。
• Catalytic Carbon Insertion into the β-Vinyl C–H Bond of Cyclic Enones with Alkyl Diazoacetates
  作者：Sung Il Lee、Byung Chul Kang、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ol4000026

  日期：2013.4.5

  The first example of the boron Lewis acid catalyzed C-SP2-H functionalization of cyclic enones was achieved using diazoacetates. The insertion of the carbon atom of diazoacetates utilizes BF3 center dot Et2O or a newly designed oxazaborolidinium ion as a catalyst to afford beta-functionalized cyclic enones from simple cyclic enones In a single step and high yields. The reaction mechanism was investigated with deuterium labeled 2-cyclohexen-1-one.
• Catalytic Enantioselective Carbon Insertion into the β-Vinyl C–H Bond of Cyclic Enones
  作者：Sung Il Lee、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ja402873b

  日期：2013.5.15

  Chiral oxazaborolidinium ion-catalyzed C-sp(2)-H functionalization of enones using diazoacetate has been developed. Various beta-substituted cyclic enones were synthesized in high yield (up to 99%) with high to excellent enantioselectivity (up to 99% ee). The synthetic utility of this reaction was demonstrated by the formal synthesis of (+)-epijuvabione.