[(S)-3-(6-Chloro-naphthalene-2-sulfonylamino)-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester | 903562-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(S)-3-(6-Chloro-naphthalene-2-sulfonylamino)-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 903562-34-5
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂O₅S
• 分子量: 438.932
• InChiKey: VPGJRTIIIGEAGT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-3-(6-Chloro-naphthalene-2-sulfonylamino)-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(S)-3-[(6-Chloro-naphthalene-2-sulfonyl)-methyl-amino]-2-oxo-pyrrolidin-1-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of orally active pyrrolidin-2-one-based factor Xa inhibitors

  摘要：

  A series of novel, non-basic 3-(6-chloronaphth-2-ylsulfonyl)aminopyrrolidin-2-one-based factor Xa (fXa) inhibitors, incorporating an alanylamide P4 group, was designed and synthesised. Within this series, the N-2-(morpholin-4-yl)-2-oxoethyl derivative 24 was shown to be a potent, selective fXa inhibitor with good anticoagulant activity. Moreover, 24 possessed highly encouraging rat and dog pharmacokinetic profiles with excellent oral bioavailabilities in both species. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.053
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 DOWEX [OH](-) 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(S)-3-(6-Chloro-naphthalene-2-sulfonylamino)-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of orally active pyrrolidin-2-one-based factor Xa inhibitors

  摘要：

  A series of novel, non-basic 3-(6-chloronaphth-2-ylsulfonyl)aminopyrrolidin-2-one-based factor Xa (fXa) inhibitors, incorporating an alanylamide P4 group, was designed and synthesised. Within this series, the N-2-(morpholin-4-yl)-2-oxoethyl derivative 24 was shown to be a potent, selective fXa inhibitor with good anticoagulant activity. Moreover, 24 possessed highly encouraging rat and dog pharmacokinetic profiles with excellent oral bioavailabilities in both species. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.053