1,3-二溴-2-碘-5-甲氧基苯 | 201161-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,3-二溴-2-碘-5-甲氧基苯
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-iodoanisole
• 英文别名: 1,3-dibromo-2-iodo-5-methoxybenzene；2,6-dibromo-4-methoxyiodobenezene；2,6-dibromo-1-iodo-4-methoxybenzene
• CAS: 201161-11-7
• 化学式: C₇H₅Br₂IO
• 分子量: 391.829
• InChiKey: ICPHLFYNNYFZEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-2-碘-5-甲氧基苯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 4-bromo-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]-selenophene
  参考文献：
  名称：

  吲哚，苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]硒酚的类似物合成白藜芦醇二聚体长春藤呋喃和（±）-脱氢安非他命B

  摘要：

  提出了一种方便的合成策略，该方法基于吲哚，苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]硒烯的杂环核心获得长春藤呋喃和（±）-脱氢安非他命B类似物。所述合成中使用的关键转化包括Sonogashira偶联，Cacchi和炔炔亲电环化，Horner–Wadsworth–Emmons（HWE）反应，化学选择性Suzuki–Miyaura偶联以及酸促进的分子内环化形成（-±）的七元环）-脱氢安非他命B.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02638
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯酚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,3-二溴-2-碘-5-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  A study on the metalation of alkoxydibromobenzenes

  摘要：

  The metalation of (quasi)alkoxy-substituted dibromobenzenes C6H3(OR)Br-2 with lithium diisopropylamide (LDA) has been investigated. For 1-(quasi)alkoxy-3,5-dibromobenzenes (R = Me, TMS), different selectivities were observed depending on reaction conditions and the size of the alkoxy group. The methoxy group was an effective ortho-director whereas this was not the case for the bulky trimethylsilyloxy group. The metalation of related 2,5-dibromoanisole was also examined showing a significant meta-directing effect by the methoxy group. The thermal stability of aryllithium intermediates is significantly lower when lithium is flanked by a bromine and a methoxy group, whereas 4-(quasi)alkoxy-2,6-dibromoaryllithiums are less labile. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.065

文献信息

• A mild inter- and intramolecular amination of aryl halides with a combination of CuI and CsOAc
  作者：Tetsuji Kubo、Chiharu Katoh、Ken Yamada、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.042

  日期：2008.12

  combination of CuI and CsOAc was found to catalyze aryl amination under mild conditions. The reaction takes place at room temperature or at 90 °C with broad functional group compatibility. The intramolecular reaction was able to form five-, six-, and seven-membered rings with various protecting groups on the nitrogen atom. The scope of the intermolecular amination, as well as its applications to unsymmetrical

  发现CuI和CsOAc的独特组合在温和条件下催化芳基胺化。该反应在室温或90°C下进行，具有广泛的官能团相容性。分子内反应能够形成在氮原子上具有各种保护基的五元，六元和七元环。研究了分子间胺化的范围及其在不对称的N，N'-二烷基化苯二胺上的应用。
• 2D Networks of Rhombic-Shaped Fused Dehydrobenzo[12]annulenes: Structural Variations under Concentration Control
  作者：Kazukuni Tahara、Satoshi Okuhata、Jinne Adisoejoso、Shengbin Lei、Takumi Fujita、Steven De Feyter、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ja904481j

  日期：2009.12.9

  rhombic-shaped bisDBA derivatives 1a-d, 2a, and 2b were synthesized for the purpose of the formation of porous networks at the 1,2,4-trichlorobenzene (TCB)/graphite interface. Depending on the alkyl-chain length and the solute concentration, bisDBAs exhibit five network structures, three porous structures (porous A, B, and C), and two nonporous structures (nonporous D and E), which are attributed to their rhombic

  为了在 1,2,4-三氯苯 (TCB)/石墨界面形成多孔网络，合成了一系列烷基和烷氧基取代的菱形双 DBA 衍生物 1a-d、2a 和 2b。根据烷基链长度和溶质浓度，双 DBA 表现出五种网络结构、三种多孔结构（多孔 A、B 和 C）和两种无孔结构（无孔 D 和 E），这归因于它们的菱形核形状和取代基的位置。具有较短烷基链的 BisDBA 1a 和 1b 有利于形成多孔结构，而具有较长烷基链的双 DBA 1c 和 1d 倾向于形成无孔结构。然而，稀释后，无孔结构通常会转化为多孔结构，这一趋势可以通过表面覆盖率、分子密度、和系统焓的分子间相互作用。此外，多孔结构通过溶剂分子的共吸附而稳定。至少在某种程度上，所有化合物都形成了最有趣的多孔结构 Kagome 模式，其三角形和六边形孔的大小可以通过烷基链长度进行调整。本研究证明，浓度控制是在液固界面构建多孔网络的强大而通用的工具。其三角形和六边
• Total Synthesis of Dictyodendrin A and B
  作者：Kentaro Okano、Hideto Fujiwara、Toshiharu Noji、Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.201001966

  日期：2010.8.9

  of fire: A highly efficient total synthesis of the title compounds features a novel benzyne‐mediated one‐pot indoline formation/cross‐coupling sequence for the construction of a highly substituted key indoline intermediate. The peripheral substituents were then introduced onto the intermediate in a modular fashion to complete the total syntheses of dictyodendrin A and B.

  管道内燃烧：标题化合物的高效全合成具有新颖的苯并介导的一锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。然后将外围取代基以模块化方式引入中间体中，以完成双齿豆蔻精A和B的全部合成。
• Total Synthesis of Dictyodendrins A-E
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Kentaro Okano、Hideto Fujiwara、Toshiharu Noji、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/asia.201000544

  日期：2011.2.1

  A highly efficient total synthesis of dictyodendrins A–E was accomplished. The synthesis features a novel benzyne‐mediated one‐pot indoline formation/cross‐coupling sequence for the construction of a highly substituted key indoline intermediate. Peripheral substituents were introduced onto this intermediate in a modular fashion to complete the total synthesis of dictyodendrins A–E.

  高效完成了十二碳五烯酸酯A–E的全合成。该合成具有新颖的苯并介导的单锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。外围取代基以模块方式引入到该中间体中，从而完成了dictyodendrins A–E的全合成。
• Synthesis of Regioselectively Functionalized Pyrenes via Transition-Metal-Catalyzed Electrocyclization
  作者：Anthony Davis、D. Walker、Joshua Howgego

  DOI：10.1055/s-0030-1258238

  日期：2010.11

  rearrangement of 2,6-diethynyl-1,1′-biphenyl precursors to form polysubstituted pyrenes is described. This method is useful for the preparation of pyrenes with uncommon substitution patterns, and selective integration of functional groups at the 1-, 2-, 3-, 5-, 7- and 9-positions is demonstrated. pyrene - electrocyclic reactions - arenes - rearrangements - alkynes

  描述了过渡金属催化的2,6-二乙炔基-1,1'-联苯前体形成多取代pyr的电环重排。该方法可用于制备具有不常见取代模式的pyr，并证明了在1、2、3、5、7和9位上官能团的选择性整合。 --循环反应-芳烃-重排-炔烃