(1R,3bS,6aS,7aS)-1-Iodo-2,2-dimethyl-2,3b,4,5,6,6a,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalene-3-carboxylic acid methyl ester | 141422-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3bS,6aS,7aS)-1-Iodo-2,2-dimethyl-2,3b,4,5,6,6a,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalene-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 141422-33-5
• 化学式: C₁₅H₂₁IO₂
• 分子量: 360.235
• InChiKey: PLGUWNGNPOXQTN-AVWBDOJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3bS,6aS,7aS)-1-Iodo-2,2-dimethyl-2,3b,4,5,6,6a,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalene-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(3bR,6aR,7aS)-2,2-Dimethyl-2,3b,4,5,6,6a,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环[2.1.0]速记手册中的quinque quesquinéniquelinéaires squelettequinénédérivésdérivésdérivésbiquiniques。合成总三奎因，le（±）hirsutène。

  摘要：

  烯胺与亲电的宝石-二甲基环丙烯的环加成，然后2-氨基双环[2.1.0]戊烷加合物的溶剂化环裂解，生成宝石-二甲基环戊烯衍生物。这些反应用作从氰基环丙烯18和二喹烷烯胺15开始合成天然线性三喹烷Hi烷的关键序列。通过X射线晶体学测定证实了包含双环[2.1.0]戊烷亚结构的中间四环加合物20b的顺-抗-顺-抗-顺结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88514-8
• 作为产物：
  描述：

  rac-methyl (1aR,1bS,1cS,4aS,5aR,5bS)-1,1-dimethyl-1b-morpholinodecahydro-1aH-cyclopropa[3,4]cyclobuta[1,2-a]pentalene-1a-carboxylate 在 氢碘酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(1R,3bS,6aS,7aS)-1-Iodo-2,2-dimethyl-2,3b,4,5,6,6a,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环[2.1.0]速记手册中的quinque quesquinéniquelinéaires squelettequinénédérivésdérivésdérivésbiquiniques。合成总三奎因，le（±）hirsutène。

  摘要：

  烯胺与亲电的宝石-二甲基环丙烯的环加成，然后2-氨基双环[2.1.0]戊烷加合物的溶剂化环裂解，生成宝石-二甲基环戊烯衍生物。这些反应用作从氰基环丙烯18和二喹烷烯胺15开始合成天然线性三喹烷Hi烷的关键序列。通过X射线晶体学测定证实了包含双环[2.1.0]戊烷亚结构的中间四环加合物20b的顺-抗-顺-抗-顺结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88514-8