(4'R)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O:5-C-[3'-(1-methylethylidene)azetidin-2'-on-1',4'-diyl]-α-D-xylofuranose | 308279-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4'R)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O:5-C-[3'-(1-methylethylidene)azetidin-2'-on-1',4'-diyl]-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,13R)-4,4-dimethyl-12-propan-2-ylidene-3,5,7,14-tetraoxa-10-azatetracyclo[6.6.0.02,6.010,13]tetradecan-11-one
• CAS: 308279-10-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: FYVAGMZJYIWBED-UPUKFFCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'R)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O:5-C-[3'-(1-methylethylidene)azetidin-2'-on-1',4'-diyl]-α-D-xylofuranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到(4'R)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O:5-C-[3'-bromo-3'-(1-hydroxy-1-methylethyl)azetidin-2'-on-1',4'-diyl]-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Transformation of the 7-isopropylidene group in 5-dethia-5-oxacephams

  摘要：

  [2 + 2] Cycloaddition of CSI to 5-O-protected-3-0-allenyl-1,2-O-isopropylidene-alpha -D-xylofuranoses 8 and 9 gave respective p-lactams 10-13 having an exo-propylidene group, in moderate stereoselectivity. Compounds 10, 11 and tetracyclic cephams 14, 15 obtained from 10 and 11 or 12 and 13, were used as substrates for a variety of transformations leading to the introduction of isopropyl, hydroxyisopropyl, oxygen and nitrogen functions, or to the p-lactam carbonyl group. These reactions proceeded in high stereoselectivity with control of the absolute configuration of the cephams formed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01098-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-[3'-(1-methylethylidene)azetidin-2'-on-4'-yl]-5-O-tosyl-α-D-xylofuranose 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以51%的产率得到(4'R)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O:5-C-[3'-(1-methylethylidene)azetidin-2'-on-1',4'-diyl]-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]氯磺酰基异氰酸酯与烯丙基糖醚的环加成反应

  摘要：

  研究了氯磺酰基异氰酸酯[2 + 2]环加成成3 - O-烯基-α-d-木呋喃糖酶的不对称诱导的方向和大小。结果表明，与无甲基同类物相比，宝石末端的二甲基烯丙二烯更容易反应。加成物的构型通过亚烷基头孢的X射线和CD光谱确定。基于异丙苯的最低能量构象，提出了氯磺酰基异氰酸酯和烯丙基醚的[2 + 2]环加成的过渡态的立体化学模型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00260-3