5,7-bis(2-hydroxyethoxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one | 26212-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-bis(2-hydroxyethoxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 5,7-bis(2-hydroxyethoxy)-4-methylcoumarin；5,7-bis-(2-hydroxy-ethoxy)-4-methyl-chromen-2-one；5,7-bis(2-hydroxyethoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 26212-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: YTWOQNGDMGJWFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  534.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-bis(2-hydroxyethoxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one 、 异佛尔酮二异氰酸酯 在 dibutyltin(II) dilaurate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photo-stimulated self-healing polyurethane containing dihydroxyl coumarin derivatives

  摘要：

  A novel polyurethane was synthesized, which consisted of isophorone diisocyanate, polyethylene glycol and photo-reversible moiety 5,7-bis(2-hydroxyethoxy)-4-methylcoumarin. By taking advantage of reversible photodimerization and photocleavage habit of coumarin, the polyurethane can be repeatedly crosslinked and de-crosslinked under successive UV irradiations at 350 and 254 nm. More importantly, damages in crosslinked version of the polyurethane can be re-bonded through chain reconnection on fracture surfaces resulting from the photochemical reactions, as characterized by mechanical strength restoration tests. Compared to the previous proof-of-concept trial with monohydroxyl coumarin derivatives as the photosensitive groups, the application of dihydroxyl coumarin derivatives in the present work prevented the undesirable gelation during synthesis and enabled properties-oriented structure adjustment of polymerization products. Besides, structure-performance relationship study of the polyurethane revealed that rubbery domains resulting from microphase separation were necessary for the photo-remending with high efficiency. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2012.04.016
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-4-甲基香豆素 、 2-溴乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 以79%的产率得到5,7-bis(2-hydroxyethoxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种含有香豆素单元的pH响应性的交联胶束及其制备方法与应用

  摘要：

  一种含有香豆素单元的pH响应性的交联胶束，主链为亲水性pH敏感的聚恶唑啉和疏水性聚氨酯构成的两亲性三嵌段聚合物，中间为疏水性嵌段，封端为亲水性聚恶唑啉。疏水段为用5,7‑双(2‑羟基乙氧基)‑4‑甲基香豆素(DHEMC)和二异氰酸酯聚合得到的疏水性聚氨酯，亲水段为具有pH敏感性的聚合物聚恶唑啉，三嵌段之间以异氰酸酯基和羟基缩合形成的氨酯键连接。两亲性聚合物自组装成胶束后可以在UV光诱导下交联得到稳定的pH敏感的交联胶束。该交联胶束在细胞外和血液中不易解离，包封药物稳定，进入肿瘤细胞后，在细胞内溶酶体的酸性环境内快速解离，释放药物。该交联胶束可改善传统药物释放系统的不足，有望成为一种新型的靶向肿瘤的药物递送平台。

  公开号：

  CN108939091A

文献信息

• SELF-REPAIRING POLYMERS
  申请人：Fundación Gaiker

  公开号：EP3392243A1

  公开（公告）日：2018-10-24

  The present invention relates to coumarins of formula (I), polyols and polyurethanes produced from said coumarin, as well as the method for producing said polyurethanes, the use thereof in the preparation of coating films and method thereof for repairing a damaged surface of said polyurethane. Formula (I)

  本发明涉及式（I）的香豆素、多元醇和由所述香豆素生产的聚氨酯，以及生产所述聚氨酯的方法、其在制备涂膜中的用途和修复所述聚氨酯受损表面的方法。式 (I)