(2S,3S)-1,4-dimethoxybutane-2,3-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) | 873799-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1,4-dimethoxybutane-2,3-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)
• CAS: 873799-51-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈S₂
• 分子量: 458.554
• InChiKey: TWLDNFVSIRDAOX-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-dimethoxybutane-2,3-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 三氯化铝 、 caesium carbonate 作用下， 生成 1-[(2R,3R)-2,3-bis(methoxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4]二氧杂[2,3-g]喹唑啉作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了一系列 7,8-双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4] 二恶英 [2,3-g] 喹唑啉并评估了它们对分离的表皮生长因子受体 (EGFR) 磷酸化的抑制作用) 酶及其对 A431 细胞系的生长抑制。其中，具有 3-碘苯环的化合物 3c 对分离的 EGFR 酶最有效（IC50 = 1.66 nM），并且对 A431 细胞系也显示出有意义的效力（GI50 = 1.99 μM），尽管低于 PD153035（GI50 = 1.03微米）。然而，与其报告的数据相比，作为厄洛替尼 (TarcevaTM) 的精确刚性类似物的化合物 3e 不如原始化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500126
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-4,5-Bis(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-1,4-dimethoxybutane-2,3-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4]二氧杂[2,3-g]喹唑啉作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了一系列 7,8-双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4] 二恶英 [2,3-g] 喹唑啉并评估了它们对分离的表皮生长因子受体 (EGFR) 磷酸化的抑制作用) 酶及其对 A431 细胞系的生长抑制。其中，具有 3-碘苯环的化合物 3c 对分离的 EGFR 酶最有效（IC50 = 1.66 nM），并且对 A431 细胞系也显示出有意义的效力（GI50 = 1.99 μM），尽管低于 PD153035（GI50 = 1.03微米）。然而，与其报告的数据相比，作为厄洛替尼 (TarcevaTM) 的精确刚性类似物的化合物 3e 不如原始化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500126