1-[(2R,3R)-2,3-bis(methoxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]ethanone | 873799-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 1-[(2R,3R)-2,3-bis(methoxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]ethanone
• CAS: 873799-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: OYBROZUBBZLSHL-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R)-2,3-bis(methoxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]ethanone 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以91%的产率得到(2R,3R)-2,3-Bis-methoxymethyl-7-nitro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4]二氧杂[2,3-g]喹唑啉作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了一系列 7,8-双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4] 二恶英 [2,3-g] 喹唑啉并评估了它们对分离的表皮生长因子受体 (EGFR) 磷酸化的抑制作用) 酶及其对 A431 细胞系的生长抑制。其中，具有 3-碘苯环的化合物 3c 对分离的 EGFR 酶最有效（IC50 = 1.66 nM），并且对 A431 细胞系也显示出有意义的效力（GI50 = 1.99 μM），尽管低于 PD153035（GI50 = 1.03微米）。然而，与其报告的数据相比，作为厄洛替尼 (TarcevaTM) 的精确刚性类似物的化合物 3e 不如原始化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500126
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇 在 三氯化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R)-2,3-bis(methoxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4]二氧杂[2,3-g]喹唑啉作为EGFR酪氨酸激酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了一系列 7,8-双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4] 二恶英 [2,3-g] 喹唑啉并评估了它们对分离的表皮生长因子受体 (EGFR) 磷酸化的抑制作用) 酶及其对 A431 细胞系的生长抑制。其中，具有 3-碘苯环的化合物 3c 对分离的 EGFR 酶最有效（IC50 = 1.66 nM），并且对 A431 细胞系也显示出有意义的效力（GI50 = 1.99 μM），尽管低于 PD153035（GI50 = 1.03微米）。然而，与其报告的数据相比，作为厄洛替尼 (TarcevaTM) 的精确刚性类似物的化合物 3e 不如原始化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500126

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Bis(methoxy methyl)-7,8-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-g]quinazolines as EGFR Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Yong Sup Lee、Seon Hee Seo、Beom-Seok Yang、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1002/ardp.200500126

  日期：2005.10

  A series of 7,8‐bis(methoxymethyl)‐7,8‐dihydro‐[1,4]dioxino[2,3‐g]quinazolines were prepared and evaluated for their inhibition of phosphorylation of the isolated epidermal growth factor receptor (EGFR) enzyme and for their growth inhibition of the A431 cell line. Among them, compound 3c having a 3‐iodophenyl ring was most potent (IC50 = 1.66 nM) against the isolated EGFR enzyme and also showed meaningful

  制备了一系列 7,8-双（甲氧基甲基）-7,8-二氢-[1,4] 二恶英 [2,3-g] 喹唑啉并评估了它们对分离的表皮生长因子受体 (EGFR) 磷酸化的抑制作用) 酶及其对 A431 细胞系的生长抑制。其中，具有 3-碘苯环的化合物 3c 对分离的 EGFR 酶最有效（IC50 = 1.66 nM），并且对 A431 细胞系也显示出有意义的效力（GI50 = 1.99 μM），尽管低于 PD153035（GI50 = 1.03微米）。然而，与其报告的数据相比，作为厄洛替尼 (TarcevaTM) 的精确刚性类似物的化合物 3e 不如原始化合物。