(2R,4S)-4-Benzoylamino-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 207796-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-Benzoylamino-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 207796-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: FZMHMZINNOOVEG-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-扁桃酸甲酯 、 (2R,4S)-4-Benzoylamino-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] (2R,4S)-4-benzamido-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions and Michael Reactions of Azomethine Ylides to (2R)-3-Benzoyl-4-methylidene-2-phenyloxazolidin-5-one and (2S)-3-Benzoyl-2-t-butyl-4-methylideneoxazolidin-5-one

  摘要：

  (1)和(11)与来自 N-亚苄基α-氨基酸的偶氮甲烷的 1,3-二极环加成反应 亚苄基 α-氨基甲酸酯 (2) 与偶氮甲基 酯 (2) 的 3-二极环化反应具有良好的 外-非对映选择性，分别得到环加成物 (4) 和 (12)。 (12) 。环加成加合物可转化为高官能度的脯氨酸（14 官能化脯氨酸 (14)、(15) 和 (17)。的 (1)和(11)与来自 N-(二取代基)的偶氮甲基酰化物的迈克尔加成加合物。 N-（二取代亚甲基）α-氨基酸酯 (18)、(18) 酸酯 (18)、(19) 和 (33) 所衍生的偶氮甲基酰化物，可以实际合成所有四种 的所有四种立体异构体。这些 这些环加成和迈克尔加成物的立体化学已通过 化合物 (4b)、(5b,d)、 (12b,d)、(13e)、(15)、(20)、(21) 和 (27)]。锂螯合过渡态 提出了锂螯合过渡态结构，以合理解释这些反应的立体化学结果。 的立体化学结果。

  DOI：

  10.1071/c97072
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((S)-3-Benzoyl-2-tert-butyl-5-oxo-oxazolidin-4-yl)-2-[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-(2Z)-ylideneamino]-propionic acid tert-butyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,4S)-4-Benzoylamino-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions and Michael Reactions of Azomethine Ylides to (2R)-3-Benzoyl-4-methylidene-2-phenyloxazolidin-5-one and (2S)-3-Benzoyl-2-t-butyl-4-methylideneoxazolidin-5-one

  摘要：

  (1)和(11)与来自 N-亚苄基α-氨基酸的偶氮甲烷的 1,3-二极环加成反应 亚苄基 α-氨基甲酸酯 (2) 与偶氮甲基 酯 (2) 的 3-二极环化反应具有良好的 外-非对映选择性，分别得到环加成物 (4) 和 (12)。 (12) 。环加成加合物可转化为高官能度的脯氨酸（14 官能化脯氨酸 (14)、(15) 和 (17)。的 (1)和(11)与来自 N-(二取代基)的偶氮甲基酰化物的迈克尔加成加合物。 N-（二取代亚甲基）α-氨基酸酯 (18)、(18) 酸酯 (18)、(19) 和 (33) 所衍生的偶氮甲基酰化物，可以实际合成所有四种 的所有四种立体异构体。这些 这些环加成和迈克尔加成物的立体化学已通过 化合物 (4b)、(5b,d)、 (12b,d)、(13e)、(15)、(20)、(21) 和 (27)]。锂螯合过渡态 提出了锂螯合过渡态结构，以合理解释这些反应的立体化学结果。 的立体化学结果。

  DOI：

  10.1071/c97072

文献信息

• Javidan, Abdollah; Schafer, Karl; Pyne, Stephen G., Synlett, 1997, vol. 1997, # 1, p. 100 - 102
  作者：Javidan, Abdollah、Schafer, Karl、Pyne, Stephen G.

  DOI：——

  日期：——