methyl 4-cyano-4-(4-nitrophenyl)-5,5-difluorohexanoate | 119023-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-cyano-4-(4-nitrophenyl)-5,5-difluorohexanoate
• 英文别名: methyl 4-cyano-5,5-difluoro-4-(4-nitrophenyl)hexanoate
• CAS: 119023-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₄F₂N₂O₄
• 分子量: 312.273
• InChiKey: FFNPQQWLPFQRHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-cyano-4-(4-nitrophenyl)-5,5-difluorohexanoate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(1,1-difluroethyl)-3-(4-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  谷氨酰胺和氨基谷氨酰胺的氟化衍生物的合成

  摘要：

  氨基谷氨酰胺（1）用于治疗激素依赖性乳腺癌，可与酶复合物脱糖酶和芳香化酶相互作用。它的作用不是特异性的，其代谢会产生有毒和非抑制性的代谢产物。此处描述的工作探讨了谷氨酰胺（2）框架内的氟取代对氨基谷氨酰胺的酶抑制特性的影响。制备了四种新的氟化衍生物（5），（6），（8）和（9），其中氟取代基已被引入苯环和乙基侧链。通过顺序的单乙基化，迈克尔加成到丙酸甲酯和环化反应，由相应的氟苯基乙腈（10）和（14）合成4-氟戊二酰亚胺（5）和3-三氟戊二酰亚胺（6）。为合成（8）设计的另一种策略，包括氰基乙酸乙酯的单芳基化反应，得到中间体（29）。SF引入氟氰基酮酸酯（33）的4氟化，随后被转化为二氟氨基戊二酰亚胺（8）。为了合成三氟甲基戊二酰亚胺（9），通过将苯基氰基乙酸酯（16）与2-碘-1,1,1，-三氟乙烷烷基化来引入三氟甲基。对于化合物（5），（6）和（8）已经获得了初步的体外酶抑制结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83057-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-cyano-4-(4-nitrophenyl)butanoate 在 正丁基锂 、 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-cyano-4-(4-nitrophenyl)-5,5-difluorohexanoate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酰胺和氨基谷氨酰胺的氟化衍生物的合成

  摘要：

  氨基谷氨酰胺（1）用于治疗激素依赖性乳腺癌，可与酶复合物脱糖酶和芳香化酶相互作用。它的作用不是特异性的，其代谢会产生有毒和非抑制性的代谢产物。此处描述的工作探讨了谷氨酰胺（2）框架内的氟取代对氨基谷氨酰胺的酶抑制特性的影响。制备了四种新的氟化衍生物（5），（6），（8）和（9），其中氟取代基已被引入苯环和乙基侧链。通过顺序的单乙基化，迈克尔加成到丙酸甲酯和环化反应，由相应的氟苯基乙腈（10）和（14）合成4-氟戊二酰亚胺（5）和3-三氟戊二酰亚胺（6）。为合成（8）设计的另一种策略，包括氰基乙酸乙酯的单芳基化反应，得到中间体（29）。SF引入氟氰基酮酸酯（33）的4氟化，随后被转化为二氟氨基戊二酰亚胺（8）。为了合成三氟甲基戊二酰亚胺（9），通过将苯基氰基乙酸酯（16）与2-碘-1,1,1，-三氟乙烷烷基化来引入三氟甲基。对于化合物（5），（6）和（8）已经获得了初步的体外酶抑制结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83057-2

文献信息

• HAMMOND, GERALD B.;PLEVEY, RAYMOND G.;SAMPSON, PAUL;TATLOW, JOHN COLIN, J. FLUOR. CHEM., 40,(1988) N 2-3, C. 81-98
  作者：HAMMOND, GERALD B.、PLEVEY, RAYMOND G.、SAMPSON, PAUL、TATLOW, JOHN COLIN

  DOI：——

  日期：——