4-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one | 92966-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: 1.3.4.5-Tetrahydro-4-<4-methoxy-phenyl>-benzo-1.5-diazepin-2-on；4-(4-methoxy-phenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one；4-(4-Methoxyphenyl)-1,3,4,5tetrahydro-2h-1,5-benzodiazepin-2-one；2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-one
• CAS: 92966-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: MBQLMZJKQDEDGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 、 邻苯二胺 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化[3 + 4]环化反应直接和对映选择性合成不含NH的1,5-苯二氮杂-2-酮

  摘要：

  开发了一种NHC催化的带有保护基的芳基1,2-二胺的α，β-不饱和酰基la的正式[3 + 4]环，用于直接和高度对映选择性地合成4-芳基的N-H- 1， 5-苯并二氮杂-2-酮。该方法可从容易获得的起始原料中快速有效地获得多种对映体富集的目标化合物。该协议还具有可扩展性，所需的产品可以轻松地进行后续的N-官能化，以提供各种N-取代的衍生物。另外，提出了一种机制来解释该过程中的高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705050

文献信息

• Asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation of 4-R-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones using a novel phosphoramidite ligand
  作者：S. E. Lyubimov、M. V. Sokolovskaya、I. S. Mikhel、K. P. Birin、V. A. Davankov

  DOI：10.1007/s11172-019-2572-6

  日期：2019.7

  A novel chiral phosphoramidite ligand, (Sa)-2-[N-ethyl-N-(1-naphthylmethyl)amino]-dinaphtho[2,1-d:1´,2´-f][1,3,2]dioxaphosphepane, was obtained and tested in Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of a series of 4-R-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones, wherein up to 74% ee was achieved. The structure of the resulting compounds was determined based on one- and two-dimensional NMR (1H, 13C, 31P, 1H—1H

  一种新型手性亚磷酰胺配体，(Sa)-2-[N-乙基-N-(1-萘基甲基)氨基]-二萘并[2,1-d:1´,2´-f][1,3,2]获得了二恶磷烷，并在一系列 4-R-1,3-二氢-2H-1,5-苯并二氮杂-2-酮的 Ir 催化不对称氢化中进行了测试，其中实现了高达 74% 的 ee。所得化合物的结构基于一维和二维 NMR（1H、13C、31P、1H-1H COSY、1H-1H ROESY、1H-13C HSQC 和 1H-13C HMBC）光谱数据确定。