(E)-4-(5-fluoro-pyrimidin-2-yl)-pent-3-en-2-one | 1282533-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-4-(5-fluoro-pyrimidin-2-yl)-pent-3-en-2-one
• CAS: 1282533-72-5
• 化学式: C₉H₉FN₂O
• 分子量: 180.182
• InChiKey: NNZSGKUYWKADMJ-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(5-fluoro-pyrimidin-2-yl)-pent-3-en-2-one 在 (-)-1,1'-bis((2S,4S)-2,4-diethylphosphotano)-ferrocene (1,5-cyclooctadiene) rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (4R)-4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)pentan-2-one 、 (4S)-4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于治疗骨关节炎的新型ADAM-TS4 N-羟基甲酰胺抑制剂的设计与合成

  摘要：

  从筛选以前合成为基质金属蛋白酶-13（胶原酶-3）抑制剂的化合物中鉴定出ADAM-TS4的两个系列N-羟基甲酰胺抑制剂。使用ADAM-TS1作为结构替代物来理解这类化合物的结合模式，导致发现了具有良好DMPK特性的有效且选择性非常强的抑制剂。描述了合成，结构-活性关系以及提高选择性和降低体内代谢清除率的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.036
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-5-氟嘧啶 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (E)-4-(5-fluoro-pyrimidin-2-yl)-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于治疗骨关节炎的新型ADAM-TS4 N-羟基甲酰胺抑制剂的设计与合成

  摘要：

  从筛选以前合成为基质金属蛋白酶-13（胶原酶-3）抑制剂的化合物中鉴定出ADAM-TS4的两个系列N-羟基甲酰胺抑制剂。使用ADAM-TS1作为结构替代物来理解这类化合物的结合模式，导致发现了具有良好DMPK特性的有效且选择性非常强的抑制剂。描述了合成，结构-活性关系以及提高选择性和降低体内代谢清除率的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.036