(Z)-N-(cyclooct-2-en-1-yl)acetamide | 78837-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(cyclooct-2-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: 3-Acetamidocyclooctene；N-[(2Z)-cyclooct-2-en-1-yl]acetamide
• CAS: 78837-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: GTZPUFLZJRKFNB-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Phenylselanyl-cyclooctyl)-acetamide 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(Z)-N-(cyclooct-2-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  亚硒酸酯断裂导致烯丙基酰胺

  摘要：

  β-酰胺基烷基苯基硒化物的氧化裂解会选择性地产生烯丙基酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39810000546

文献信息

• Silver Salt-Mediated Allylation Reactions Using Allyl Bromides
  作者：Xiaodong Xiong、Jonathan Wong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00480

  日期：2021.5.7

  A facile, efficient, and chemoselective synthesis of allylic amides has been developed. Allyl bromides were used as the precursors activated by silver triflate. A Ritter-type reaction readily proceeded to give various allyl amides under mild conditions. The reaction protocol was also applicable to different nucleophilic partners to give a wide range of allyl-substituted products in the absence of a

  已经开发了一种简便，有效和化学选择性的烯丙基酰胺合成方法。烯丙基溴用作被三氟甲磺酸银活化的前体。在温和条件下，容易进行Ritter型反应，得到各种烯丙基酰胺。该反应方案也适用于不同的亲核配偶体，在不存在碱的情况下得到各种各样的烯丙基取代的产物。
• Isomerization of Aziridines to Allyl Amines via Titanium and Chromium Cooperative Catalysis
  作者：Chengbo Yao、Alana D. N. Williams、Yiting Gu、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03054

  日期：2022.4.1

  cooperative catalyst isomerizes aziridines to allyl amines under mild conditions. The reaction tolerates a broad range of aziridines with various nitrogen substituents. The titanium catalyst is most successful in opening 1,2-disubstituted aziridines, forming radical intermediates in a highly regioselective manner. The chromium catalyst appears to abstract an H• from these radical intermediates and

  Ti/Cr 协同催化剂在温和条件下将氮丙啶异构化为烯丙胺。该反应容许具有各种氮取代基的宽范围的氮丙啶。钛催化剂最成功地打开 1,2-二取代氮丙啶，以高度区域选择性的方式形成自由基中间体。铬催化剂似乎从这些自由基中间体中提取了一个H •然后将H •以H +和一个电子的形式返回到钛体系中。该反应与先前关于将氮丙啶异构化为烯丙胺的报道相辅相成。
• Amidoselenation of olefins and its utilization for synthesis of allylic amides
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1021/jo00336a021

  日期：1981.11
• TOSHIMITSU AKIO; OWADA HIROTO; AOAI TOSHIAKI; UEMURA SAKAE; OKANO MASAYA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 11, 546-547
  作者：TOSHIMITSU AKIO、 OWADA HIROTO、 AOAI TOSHIAKI、 UEMURA SAKAE、 OKANO MASAYA

  DOI：——

  日期：——
• TOSHIMITSU, AKIO;AOAI, TOSHIAKI;OWADA, HIROTO;UEMURA, SAKAE;OKANO, MASAYA, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 23, 4727-4733
  作者：TOSHIMITSU, AKIO、AOAI, TOSHIAKI、OWADA, HIROTO、UEMURA, SAKAE、OKANO, MASAYA

  DOI：——

  日期：——