1,3-benzodioxol-5-yl 2-methylprop-2-enoate | 925454-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,3-benzodioxol-5-yl 2-methylprop-2-enoate
• 英文别名: 2H-1,3-Benzodioxol-5-yl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 925454-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: WVGIKLSPFPUOOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-benzodioxol-5-yl 2-methylprop-2-enoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.7 g的产率得到benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 2-methyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的催化对映异构烯丙基化形成四元立构中心

  摘要：

  用于合成全碳四元立构中心的催化和对映选择性转化的发展长期以来被认为是有机合成中的重大挑战。尽管在不对称烯丙基化方面已经取得了相当大的进展，但它们对常用合成子环氧化物进行官能化的潜力仍然很大程度上尚未得到充分开发。在这里，我们展示了环氧化物的第一个高度区域和对映选择性烯丙基化，在面对潜在问题的消除和质子化反应时，它提供了一系列四元立构中心。该反应在温和条件下通过自由基方法进行，并受益于使用地球丰富的钛和高度复杂的萨伦配体，这有利于显着的对映体控制并抑制不需要的副反应。所得的烯丙基化产物是多功能构件，可以通过化学和立体选择性的方式精细加工成广泛的立体定义的结构基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08188
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 甲基丙烯酸 在 magnesium hydroxide 、 二碳酸二叔丁酯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-benzodioxol-5-yl 2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的催化对映异构烯丙基化形成四元立构中心

  摘要：

  用于合成全碳四元立构中心的催化和对映选择性转化的发展长期以来被认为是有机合成中的重大挑战。尽管在不对称烯丙基化方面已经取得了相当大的进展，但它们对常用合成子环氧化物进行官能化的潜力仍然很大程度上尚未得到充分开发。在这里，我们展示了环氧化物的第一个高度区域和对映选择性烯丙基化，在面对潜在问题的消除和质子化反应时，它提供了一系列四元立构中心。该反应在温和条件下通过自由基方法进行，并受益于使用地球丰富的钛和高度复杂的萨伦配体，这有利于显着的对映体控制并抑制不需要的副反应。所得的烯丙基化产物是多功能构件，可以通过化学和立体选择性的方式精细加工成广泛的立体定义的结构基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08188

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of 2-Hydroxy-4,5-methylenedioxyaryl Ketones as Analogues of Kakuol
  作者：Loana Musso、Sabrina Dallavalle、Lucio Merlini、Gandolfina Farina

  DOI：10.1002/cbdv.200900263

  日期：2010.4

  In a study aiming to determine the structural elements essential to the antifungal activity of kakuol, we synthesized a series of 2‐hydroxy‐4,5‐methylenedioxyaryl ketones, and we assayed their in vitro antifungal activity. The most sensitive target organisms to the action of these class of compounds were Phytophthora infestans, Phytium ultimum, Cercospora beticola, Cladosporium cucumerinum, and Rhizoctonia

  在一项旨在确定对 kakuol 抗真菌活性必不可少的结构元素的研究中，我们合成了一系列 2-羟基-4,5-亚甲基二氧芳基酮，并测定了它们的体外抗真菌活性。对这些类化合物的作用最敏感的目标生物是 Phytophthora infestans、Phytium ultimum、Cercospora beticola、Cladosporium cucumerinum 和 Rhizoctonia solani。大多数类似物显示出显着的体外活性，其中一些似乎比天然产品更有效。生物活性主要受对天然产物分子的羰基部分进行结构修饰的影响。特别是，带有与 CO 基团共轭的 CC 键的化合物 5a 被发现对 Cladosporium cucumerinum 具有 10 μg ml-1 的 MIC 值。
• SULFONIUM SALT-CONTAINING POLYMER, RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：TACHIBANA Seiichiro

  公开号：US20090233223A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A polymer comprising recurring units of a sulfonium salt represented by formula (1) is provided as well as a chemically amplified resist composition comprising the same. R 1 is H, F, methyl or trifluoromethyl, R 2 to R 4 are C 1 -C 10 alkyl or alkoxy, R 5 is C 1 -C 30 alkyl or C 6 -C 14 aryl, k, m and n are 0 to 3. The recurring units generate a sulfonic acid upon exposure to high-energy radiation so as to facilitate effective scission of acid labile groups in the resist composition. The resist composition exhibits excellent resolution and a pattern finish with minimal LER.
• Quaternary Stereocenters via Catalytic Enantioconvergent Allylation of Epoxides
  作者：Jian Shen、Zhongyun Xu、Shuo Yang、Shengxiao Li、Jie Jiang、Yong-Qiang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c08188

  日期：2023.9.27

  The development of catalytic and enantioselective transformations for the synthesis of all-carbon quaternary stereocenters has long been recognized as a significant challenge in organic synthesis. While considerable progress has been made in asymmetric allylations, their potential to functionalize the commonly used synthon, epoxide, remains largely underexplored. Here we demonstrate the first highly

  用于合成全碳四元立构中心的催化和对映选择性转化的发展长期以来被认为是有机合成中的重大挑战。尽管在不对称烯丙基化方面已经取得了相当大的进展，但它们对常用合成子环氧化物进行官能化的潜力仍然很大程度上尚未得到充分开发。在这里，我们展示了环氧化物的第一个高度区域和对映选择性烯丙基化，在面对潜在问题的消除和质子化反应时，它提供了一系列四元立构中心。该反应在温和条件下通过自由基方法进行，并受益于使用地球丰富的钛和高度复杂的萨伦配体，这有利于显着的对映体控制并抑制不需要的副反应。所得的烯丙基化产物是多功能构件，可以通过化学和立体选择性的方式精细加工成广泛的立体定义的结构基序。