(+)-ethyl 2-[((2R,5S,6R)-4-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-(iso-propyl)-3-oxopiperazin-2-yl)methyl]acrylate | 1099822-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-ethyl 2-[((2R,5S,6R)-4-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-(iso-propyl)-3-oxopiperazin-2-yl)methyl]acrylate
• CAS: 1099822-11-3
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂O₄Si
• 分子量: 488.743
• InChiKey: UZABTNSFBBMBNY-WXFUMESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5R,6S)-1-benzyl-6-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-(i-propyl)-5,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到(+)-ethyl 2-[((2R,5S,6R)-4-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-(iso-propyl)-3-oxopiperazin-2-yl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective Barbier allylation and iminium cyclization: a simple entry to bicyclic and tricyclic piperazinones

  摘要：

  Barbier allylation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones leads to a single isomer of 3 -alylpiperazin-2-ones in high yields. Further Pictet-Spengler-Grieco cyclization of 3-allylpiperazin-2-ones with aldehydes provides bicyclic and tricyclic piperazinones with high diastereoselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.034