3’-甲氧基联苯-4-甲醛 | 209863-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3’-甲氧基联苯-4-甲醛
• 中文别名: 3'-甲氧基联苯-4-甲醛；4-(3-甲氧基苯基)苯甲醛
• 英文名称: 3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(3-Methoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 209863-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: LHVLDSOAJZLBMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°(230°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’-甲氧基联苯-4-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)hex-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗糖尿病的结构新颖、有效且每周一次的游离脂肪酸受体 1 激动剂

  摘要：

  2型糖尿病（T2DM）是一种终生性疾病，需要长期服药来控制血糖水平，因此临床上需要长效药物来提高医疗依从性。游离脂肪酸受体 1 (FFA1) 被认为是治疗多种疾病（如 T2DM、疼痛和脂肪肝）的有希望的靶标。然而，直到现在还没有报道过每周一次的 FFA1 激动剂。在此，我们报告了 ZLY50 的成功发现，这是第一个每周一次的 FFA1 激动剂，具有全新的化学类型、高度激动活性和对 FFA1 的选择性。此外，ZLY50 有足够的脑暴露来激活脑中的 FFA1，它是第一个具有镇痛活性的口服 FFA1 激动剂。值得注意的是，ZLY50（每周一次）的长期抗糖尿病和抗脂肪肝作用优于 HWL-088（每日一次），一种高效的 FFA1 激动剂，具有比 3 期临床候选药物 TAK-875 更强的降糖作用。进一步的机制研究表明，ZLY50通过调节肝脏脂质代谢、线粒体功能和氧化应激相关基因的表达来减轻脂肪肝。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114883
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 、 对溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3’-甲氧基联苯-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型 ACA 衍生物作为特异性 TRPM2 抑制剂的发现，可减少体外和体内缺血性损伤

  摘要：

  瞬时受体电位褪黑素 2 (TRPM2) 通道与缺血/再灌注损伤、炎症、癌症和神经退行性疾病相关。然而，特异性抑制剂的限制阻碍了TRPM2靶向治疗药物的开发。为了发现更有效和选择性的 TRPM2 抑制剂，我们合成了 59 N -(对戊基肉桂酰基)邻氨基苯甲酸 (ACA) 衍生物，并使用钙成像和电生理学方法进行了评估。系统的结构-活性关系研究发现一些有效的化合物能够以亚微摩尔半最大抑制浓度值抑制 TRPM2 通道。其中，优选的化合物A23对TRPM8和TRPV1通道以及磷脂酶A2表现出TRPM2选择性，并在体外表现出神经保护活性。经过药代动力学研究， A23在体内短暂性大脑中动脉闭塞模型中进行了进一步评估，该模型显着减少了脑梗塞。这些数据表明， A23可能作为 TRPM2 相关研究的有用工具，以及开发缺血性损伤治疗药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02129

文献信息

• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。
• Palladium nanoparticles immobilized on the magnetic few layer graphene support as a highly efficient catalyst for ligand free Suzuki cross coupling and homo coupling reactions
  作者：Fatemeh Rafiee、Parvaneh Khavari、Zahra Payami、Narges Ansari

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.014

  日期：2019.3

  cross coupling and homo coupling reaction of aryl halides. The magnetic few layer graphene composite was synthesized by using one-step electrochemical exfoliation of graphite foil in aqueous iron (II) ammonium sulfate as electrolyte without using of any additive or corrosive media. Then, Fe2O3@FLG composite was used an efficient support for the immobilization and suitable dispersing of palladium nanoparticles

  在这项研究中，我们制备了磁性金属-石墨烯纳米复合材料，用于通过Suzuki交叉偶联和芳基卤化物的均相偶联反应合成取代的联芳基。磁性层少层石墨烯复合材料是通过在水硫酸铁（II）铵盐溶液中一步一步剥落石墨箔而合成的，而无需使用任何添加剂或腐蚀性介质。然后，Fe 2 O 3 @FLG复合材料被用作钯纳米粒子的固定和适当分散的有效载体。获得的Fe 2 O 3 @ [电子邮件保护] 0使用FT-IR，SEM，TEM，EDS，XRD，VSM和ICP-AES分析对纳米复合材料进行了表征。在生产取代的联芳基中，该催化剂的极低负载显示出高活性。它可以简单地从反应混合物中回收并连续六次运行而无需任何预活化即可使用，而不会损失其催化活性或没有观察到任何可检测到的钯浸出过程。
• Poly(o-aminothiophenol)-stabilized Pd nanoparticles as efficient heterogenous catalysts for Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Yuan Chen、Minggui Wang、Long Zhang、Yan Liu、Jie Han

  DOI：10.1039/c7ra09947a

  日期：——

  surfactant. The redox reaction between o-aminothiophenol and Pd(NO3)2 leads to the simultaneous formation of a PATP polymer and Pd nanoparticles. The PATP-stabilized Pd nanoparticles have been characterized by TEM, FTIR, XRD, ICP-MS and XPS. Catalytic results showed that PATP-stabilized Pd nanoparticles were highly stable and active catalysts for Suzuki cross-coupling reactions, where high yields could

  聚（Ô -aminothiophenol）（PATP） -稳定的钯纳米粒子与钯纳米粒子包埋在聚合物基质已通过混合通过一个浅显一步法途径获得ö -aminothiophenol单体和Pd（NO 3）2在酸性水溶液中，而不其他模板或表面活性剂。邻氨基苯硫酚与Pd（NO 3）2的氧化还原反应导致同时形成PATP聚合物和Pd纳米颗粒。通过TEM，FTIR，XRD，ICP-MS和XPS对PATP稳定的Pd纳米颗粒进行了表征。催化结果表明，PATP稳定的Pd纳米颗粒是铃木交叉偶联反应的高度稳定和活性催化剂，其中芳基硼酸和带有多种取代基的芳基卤化物可以实现高收率。
• KDS2010, a Newly Developed Reversible MAO-B Inhibitor, as an Effective Therapeutic Candidate for Parkinson’s Disease
  作者：Min-Ho Nam、Jong-Hyun Park、Hyo Jung Song、Ji Won Choi、Siwon Kim、Bo Ko Jang、Hyung Ho Yoon、Jun Young Heo、Hyowon Lee、Heeyoung An、Hyeon Jeong Kim、Sun Jun Park、Doo-Wan Cho、Young-Su Yang、Su-Cheol Han、Sangwook Kim、Soo-Jin Oh、Sang Ryong Jeon、Ki Duk Park、C. Justin Lee

  DOI：10.1007/s13311-021-01097-4

  日期：2021.7

  Monoamine oxidase-B (MAO-B) is a well-established therapeutic target for Parkinson’s disease (PD); however, previous clinical studies on currently available irreversible MAO-B inhibitors have yielded disappointing neuroprotective effects. Here, we tested the therapeutic potential of KDS2010, a recently synthesized potent, selective, and reversible MAO-B inhibitor in multiple animal models of PD. We designed and synthesized a series of α-aminoamide derivatives and found that derivative KDS2010 exhibited the highest potency, specificity, reversibility, and bioavailability (> 100%). In addition, KDS2010 demonstrated significant neuroprotective and anti-neuroinflammatory efficacy against nigrostriatal pathway destruction in the mouse MPTP model of parkinsonism. Treatment with KDS2010 also alleviated parkinsonian motor dysfunction in 6-hydroxydopamine-induced and A53T mutant α-synuclein overexpression rat models of PD. Moreover, KDS2010 showed virtually no toxicity or side effects in non-human primates. KDS2010 could be a next-generation therapeutic candidate for PD.

  单胺氧化酶-B（MAO-B）是帕金森病（PD）的一个被广泛认可的治疗靶点；然而，先前对目前可用的不可逆MAO-B抑制剂进行的临床研究显示出令人失望的神经保护效果。在这里，我们测试了KDS2010的治疗潜力，这是一种最近合成的强效、选择性和可逆的MAO-B抑制剂，在多个PD动物模型中进行了测试。我们设计并合成了一系列α-氨酰胺衍生物，并发现衍生物KDS2010表现出最高的效力、特异性、可逆性和生物利用度（> 100%）。此外，KDS2010在小鼠MPTP帕金森病模型中表现出显著的神经保护和抗神经炎症效果，对黑质纹状体通路的破坏具有显著作用。KDS2010治疗还缓解了6-羟基多巴胺诱导和A53T突变α-突触核蛋白过表达大鼠PD模型的帕金森病运动功能障碍。此外，KDS2010在非人灵长类动物中几乎没有毒性或副作用。KDS2010可能是PD的下一代治疗候选药物。
• A catalytic system with high efficiency and recyclability based on Suzuki and Heck reaction in aqueous admicellar medium
  作者：Hao Zhang、Ji‐Hua Zhu、Fei Hou、Zheng‐Jun Quan、Xi‐Cun Wang

  DOI：10.1002/aoc.5495

  日期：2020.4

  solid palladium (II) catalyst was prepared and characterized by HR‐MS, FT‐IR, XPS, EDS, TGA, SEM, TEM and ICP. The Pd‐catalyst exhibited high‐performance catalytic activity in Suzuki and Heck C‐C coupling reactions in an environmentally benign water medium. Further, the Pd‐catalyst (Z4) can be reused for 15 times with little decrease of activity through simple and efficient recovery. In addition, the

  制备了可回收的非膦固体钯（II）催化剂，并通过HR-MS，FT-IR，XPS，EDS，TGA，SEM，TEM和ICP进行了表征。在环境良好的水介质中，Pd催化剂在Suzuki和Heck C-C偶联反应中表现出高性能的催化活性。此外，Pd催化剂（Z 4）可以通过简单而有效的恢复在几乎不减少活动的情况下重复使用15次。此外，室温下钯催化剂的周转数（TON）可以达到380。这些结果证明，Pd催化剂具有稳定的结构，可以重复使用多次，从而使该过程具有可持续性。