Cevadin-12,14,17-orthoacetat-4-acetat | 4947-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Cevadin-12,14,17-orthoacetat-4-acetat
• 英文别名: 4β-acetoxy-4α,9-epoxy-12,14,17-ethane-1,1,1-triyltrioxy-3β-((Z)-2-methyl-but-2-enoyloxy)-(5β)-cevane-16β,20-diol；4β-acetoxy-12,14,17-ethane-1,1,1-triyltrioxy-3β-angeloyloxy-4α,9-epoxy-5β-cevane-16β,20-diol；4β-Acetoxy-12,14,17-aethan-1,1,1-triyltrioxy-3β-angeloyloxy-4α,9-epoxy-5β-cevan-16β,20-diol
• CAS: 4947-66-4
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₁₀
• 分子量: 657.802
• InChiKey: USBCESSENXUYND-ACIJKBLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  133.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 水 作用下， 生成 Cevadin-12,14,17-orthoacetat-4-acetat
  参考文献：
  名称：

  Cevadin和Cevagenin的衍生物以及Cevagenin中氧原子的性质和假定位置。4.关于藜芦生物碱的交流

  摘要：

  塞瓦丁（相对容易用作原料）制得了许多乙酰基和脱水化合物，以及其真正的烷胺（塞瓦定）。从物理性质（紫外和红外光谱）和化学行为（乙酰基，脱水和皂化产物的形成，活性氢原子的测定，对四乙酸铅的行为），可以获得关于氧原子的功能和位置的线索在cevagenin中。在Cevagenin中，总共存在的八个氧原子之一以酮基形式存在，而七个以羟基形式存在。其中，两个形成二仲醇，两个形成二叔二醇，而三个羟基分散在环结构周围。基于知识

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350622

文献信息

• The configuration of cevine
  作者：S.M. Kupchan、W.S. Johnson、S. Rajagopalan

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80051-x

  日期：1959.1

  the fourteen asymmetric centers were established by earlier work. Hydrogenation of 16-dehydrocevine 3,4-diacetate (XIII) over platinum proceedeb stereoselectively to cevine 3,4-diacetate (XIV). Sodium borohydride reduction of 16-dehydrocevadine-D-orthoacetate-4-acetate (XVII) afforded a mixture of cevadine-D-orthoacetate 4-acetate (XVIII) and 16-epicevadine-D-orthoacetate 4-acetate (XVI). Both XVIII and

  已经证明生物碱羊具有构型II。九个（C 3，C 4，C 5，C 9，C 10，C 12，C 14，C 17，C 25十四个不对称中心是由较早的工作建立的。将十六-脱氢三乙酸3，4-二乙酸酯（XⅢ）在铂proceed上立体选择性地氢化为三乙酸3，4-二乙酸酯（XIⅣ）。硼氢化钠还原16-脱氢西维他汀-D-原乙酸-4-乙酸酯（XVII），得到西维达因-D-原乙酸4-乙酸酯（XVIII）和16-表西维达因-D-原乙酸4-乙酸酯（XVI）的混合物。XVIII和XVI均进行碱水解，然后进行酸处理，以得到Cevagenine C-原乙酸酯（XX）和16-Epicevagenine C-原乙酸酯（XIX）。XIX消耗的四乙酸铅比XX消耗的更快，从而表明了对绵羊C 16羟基的β取向。提出了在C 8，C 13和C 20处分配配置的参数。用N-溴代琥珀酰亚胺氧化Veracevine-D-原乙酸三乙酸酯（XXI
• Intramolecular Catalysis. IX.¹ Intramolecular General Base-General Acid Catalysis of Ester Solvolysis^2,3
  作者：S. Morris Kupchan、Stuart P. Eriksen、Y.-T. S. Liaug

  DOI：10.1021/ja00954a030

  日期：1966.1