4β,16β-diacetoxy-4α,9-epoxy-12,14,17-ethane-1,1,1-triyltrioxy-3β-((Z)-2-methyl-but-2-enoyloxy)-(5β)-cevan-20-ol | 4947-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 4β,16β-diacetoxy-4α,9-epoxy-12,14,17-ethane-1,1,1-triyltrioxy-3β-((Z)-2-methyl-but-2-enoyloxy)-(5β)-cevan-20-ol
• 英文别名: 4β,16β-diacetoxy-4α,9-epoxy-12,14,17-ethane-1,1,1-triyltrioxy-3β-((Z)-2-methyl-but-2-enoyloxy)-(5β)-cevan-20-ol；4β,16β-diacetoxy-12,14,17-ethane-1,1,1-triyltrioxy-3β-angeloyloxy-4α,9-epoxy-5β-cevan-20-ol；O⁴,O¹⁶-Diacetyl-O¹²,O¹⁴,O¹⁷-aethan-1,1,1-triyl-O³-angeloyl-veracevin；4β,16β-Diacetoxy-12,14,17-aethan-1,1,1-triyltrioxy-3β-angeloyloxy-4α,9-epoxy-5β-cevan-20-ol；Anhydrocevadin-triacetat；Diacetyl-anhydrocevadin；Cevadin-12,14,17-orthoacetat-4,16-diacetat
• CAS: 4947-67-5
• 化学式: C₃₈H₅₃NO₁₁
• 分子量: 699.839
• InChiKey: VWGUFXYVLONREF-JXHWFINASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  139.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β,16β-diacetoxy-4α,9-epoxy-12,14,17-ethane-1,1,1-triyltrioxy-3β-((Z)-2-methyl-but-2-enoyloxy)-(5β)-cevan-20-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Dehydrocevadin-12,14,17-orthoacetat-4,16-diacetat
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Catalysis. IX.¹ Intramolecular General Base-General Acid Catalysis of Ester Solvolysis^2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00954a030
• 作为产物：
  描述：

  西伐丁 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 4β,16β-diacetoxy-4α,9-epoxy-12,14,17-ethane-1,1,1-triyltrioxy-3β-((Z)-2-methyl-but-2-enoyloxy)-(5β)-cevan-20-ol
  参考文献：
  名称：

  Cevadin和Cevagenin的衍生物以及Cevagenin中氧原子的性质和假定位置。4.关于藜芦生物碱的交流

  摘要：

  塞瓦丁（相对容易用作原料）制得了许多乙酰基和脱水化合物，以及其真正的烷胺（塞瓦定）。从物理性质（紫外和红外光谱）和化学行为（乙酰基，脱水和皂化产物的形成，活性氢原子的测定，对四乙酸铅的行为），可以获得关于氧原子的功能和位置的线索在cevagenin中。在Cevagenin中，总共存在的八个氧原子之一以酮基形式存在，而七个以羟基形式存在。其中，两个形成二仲醇，两个形成二叔二醇，而三个羟基分散在环结构周围。基于知识

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350622

文献信息

• Schoenocaulon Alkaloids. I. Active Principles of Schoenocaulon officinale. Cevacine and Protocevine^1,2
  作者：S. Morris Kupchan、David Lavie、C. V. Deliwala、B. Y. A. Andoh

  DOI：10.1021/ja01118a017

  日期：1953.11
• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3950,3958
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——