2-hexyl-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1439568-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-hexyl-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 5-hexyl-1,4-dithiophen-2-yl-2H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1439568-21-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 384.523
• InChiKey: KHOUDIWGWQEKCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2-hexyl-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Hexyl-5-[4-(2-hexyl-3,6-dioxo-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrol-5-yl)butyl]-1,4-dithiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3,6-二（噻吩-2-基）吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4（2 H，5 H）-二酮发色基团之间的分子内准分子形成，由柔性烷基间隔基连接

  摘要：

  包含两个通过不同长度的脂族间隔基连接的3,6-二（噻吩-2-基）吡咯并[3,4- c ]吡咯-1,4（2 H，5 H）-二酮（DPP）部分的双色分子是合成的。光学吸收光谱表明分子在溶液中采用了扩展的构象。荧光光谱表明，光子从局部激发的单重态以扩展构象发射。在充分极性溶剂，荧光猝灭和发生荧光量子产率（Φ ˚F）和荧光寿命（τ ˚F）测量表明形成分子内准分子作为淬灭机理。分子的氧化还原电势和猝灭的溶剂极性依赖性与准分子态的显着电荷转移特征一致。光诱导吸收测量结果表明，在极性溶剂中，系统间穿越三重态的交叉性增强。结果表明，在涉及DPP部分的供体-受体π共轭材料中，准分子样链间极化子对的激发态可能在光物理中起重要作用，因为它们在能量上与最低的单线态激发态非常接近。

  DOI：

  10.1021/jp312315k
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dithiophen-2-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到2-hexyl-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Herringbone to cofacial solid state packing via H-bonding in diketopyrrolopyrrole (DPP) based molecular crystals: influence on charge transport

  摘要：

  晶体排列从人字形变为面对面，通过氢键作用，提高了基于二酮吡咯烷基分子材料的电荷载流子迁移率。

  DOI：

  10.1039/c4cc06063f

文献信息

• Solid state supramolecular structure of diketopyrrolopyrrole chromophores: correlating stacking geometry with visible light absorption
  作者：Flavia Pop、William Lewis、David B. Amabilino

  DOI：10.1039/c6ce02157c

  日期：——

  bulkier substituents distort the geometry of the chromophores and shift the lowest energy absorption band as a consequence of reduced π–π stacking and inter-chromophore overlap. Longitudinal displacement of the conjugated core is affected by donor–acceptor intermolecular interactions and twisting of the thiophene ring out of the plane of the DPP core, whereas lateral displacement was correlated to distortion

  合成了单和二烷基化的1,4-二酮-3,6-二硫代苯基吡咯并[3-4- c ]吡咯衍生物（TDPPs），并将它们的固态堆积和吸收性能关联起来。在这个化合物库中，较大的取代基扭曲了生色团的几何形状，并由于减少了π-π堆积和生色团之间的重叠而移动了最低的能量吸收带。共轭核的纵向位移受供体-受体分子间相互作用和噻吩环在DPP核平面外的扭曲影响，而横向位移与N内酰胺的变形相关–C（R）结合在DPP核心平面之外。具有己基单元的双取代TDPP表现出较高的分子平面性，共轭核的紧密紧密堆积以及固体中吸收最大值的明显红移，而具有己基和乙酸乙酯单元的单取代化合物在结构上变形最少该系列是由于强大的分子间氢键作用增加了发色团的​​分子重叠和平面度。因此，单取代的TDPP家族，更具体地讲具有乙酸乙酯取代基的TDPP家族，对于调节分子几何形状和优化有机电子应用材料中的电荷传输具有良好的潜力。