Acetic acid (2R,3R,4S)-4-acetoxymethyl-4-acetylamino-2-[(E)-9-(2-hexyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-non-2-enyl]-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester | 156452-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S)-4-acetoxymethyl-4-acetylamino-2-[(E)-9-(2-hexyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-non-2-enyl]-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-3-acetamido-4-acetyloxy-5-[(E)-9-(2-hexyl-1,3-dithiolan-2-yl)non-2-enyl]-2-oxooxolan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 156452-82-3
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₇S₂
• 分子量: 585.827
• InChiKey: IXWFEAORZNHINF-UERDJNTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S)-4-acetoxymethyl-4-acetylamino-2-[(E)-9-(2-hexyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-non-2-enyl]-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以21.6%的产率得到(E)-(2S,3R,4R)-2-Amino-13-(2-hexyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tridec-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fungal metabolites. Part 12. Potent immunosuppressant, 14-deoxomyriocin, (2S,3R,4R)-(E)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyleicos-6-enoic acid and structure-activity relationships of myriocin derivatives.

  摘要：

  为了研究结构与活性之间的关系，我们制备了14种米利霉素（(2S', 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-14-oxoeicos-6-enoic acid）衍生物，并检测其对小鼠异体混合淋巴细胞反应的免疫抑制活性。其中，14-脱氧米利霉素（(2S, 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-eicos-6-enoic acid）是最有效的。它还能抑制小鼠腹腔注射后产生的异体反应性细胞毒性T淋巴细胞，效力是米利霉素的10倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.216
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 (2R,3R,4S)-4-acetamido-4-(acetoxymethyl)-5-oxo-2-[(E)-10-oxohexadec-2-en-1-yl]tetrahydrofuran-3-yl acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 以88.7%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S)-4-acetoxymethyl-4-acetylamino-2-[(E)-9-(2-hexyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-non-2-enyl]-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Fungal metabolites. Part 12. Potent immunosuppressant, 14-deoxomyriocin, (2S,3R,4R)-(E)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyleicos-6-enoic acid and structure-activity relationships of myriocin derivatives.

  摘要：

  为了研究结构与活性之间的关系，我们制备了14种米利霉素（(2S', 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-14-oxoeicos-6-enoic acid）衍生物，并检测其对小鼠异体混合淋巴细胞反应的免疫抑制活性。其中，14-脱氧米利霉素（(2S, 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-eicos-6-enoic acid）是最有效的。它还能抑制小鼠腹腔注射后产生的异体反应性细胞毒性T淋巴细胞，效力是米利霉素的10倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.216