benzyl (2S,5R,6R)-(Z)-7-cyanomethylene-3,3-dimethyl-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>-heptane-2-carboxylate | 80282-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5R,6R)-(Z)-7-cyanomethylene-3,3-dimethyl-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>-heptane-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,5R,6R,7Z)-7-(cyanomethylidene)-3,3-dimethyl-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 80282-04-8
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 463.557
• InChiKey: OURJUYHZAKSCFA-YRFVIOETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  91.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 benzyl (2S,5R,6R)-(Z)-7-cyanomethylene-3,3-dimethyl-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>-heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gilpin, Martin L.; Harbridge, John B.; Howarth, T. Trefor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1369 - 1376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wittig reactions with β-lactam carbonyls: a convenient means of protection. X-Ray crystal structure of p-nitrobenzyl-(2R,5R)-Z-7-methoxycarbonylmethylene-Z-3-(β-phthalimidoethylidene)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  作者：Martin L. Gilpin、John B. Harbridge、T. Trefor Howarth、Trevor J. King

  DOI：10.1039/c39810000929

  日期：——

  Clavulanic acid derivatives and penicillin Vesters undergo Wittig reactions at the β-lactam carbonyl and the β-lactam can be regenerated by low-temperature ozonolysis; the crystal structure of one of the products is reported.

  克拉维酸衍生物和青霉素Vesters经历在维悌希反应中的β内酰胺羰基和β内酰胺可以通过低温臭氧分解进行再生; 报告了其中一种产品的晶体结构。
• GILPIN, MARTIN L.;HARBRIDGE, JOHN B.;HOWARTH, T. TREFOR, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 6, 1369-1376
  作者：GILPIN, MARTIN L.、HARBRIDGE, JOHN B.、HOWARTH, T. TREFOR

  DOI：——

  日期：——