1,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-3-(2-methyl-ethanoate)-D-glucopyranoside | 1204676-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-3-(2-methyl-ethanoate)-D-glucopyranoside
• CAS: 1204676-62-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₁₀
• 分子量: 452.458
• InChiKey: JXJMWSOGDARYMI-DYNVPVJASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-3-(2-methyl-ethanoate)-D-glucopyranoside 、 乙硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4,6-di-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-3-(2-methyl-ethanoate)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 ethyl 4,6-di-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-3-(2-methyl-ethanoate)-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计一种有效的方法来获得腺苷A的亚甲基羧酸酯类似物。初步结果。

  摘要：

  给出了合成两个新的包含3′-和4′-亚甲基羧酸酯替代基团的腺苷类似物的初步结果。合成涉及通过自由基烯丙基化-氧化裂解方法制备3′-和4′-亚甲基羧酸酯葡萄糖衍生物，将其转化为硫代糖苷前体，以及合适的腺苷衍生物的立体选择性糖基化。糖基化以优异的立体选择性进行，仅检测到α产物，并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.030
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-3-(2-methyl-ethanoate)-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-3-(2-methyl-ethanoate)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计一种有效的方法来获得腺苷A的亚甲基羧酸酯类似物。初步结果。

  摘要：

  给出了合成两个新的包含3′-和4′-亚甲基羧酸酯替代基团的腺苷类似物的初步结果。合成涉及通过自由基烯丙基化-氧化裂解方法制备3′-和4′-亚甲基羧酸酯葡萄糖衍生物，将其转化为硫代糖苷前体，以及合适的腺苷衍生物的立体选择性糖基化。糖基化以优异的立体选择性进行，仅检测到α产物，并具有良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.030