(S)-2-{(S)-3-Hydroxy-2-[(Z)-2-{(S)-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-[((S)-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-propionylamino}-3-(1H-indol-3-yl)-acryloylamino]-propionylamino}-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid | 207744-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-3-Hydroxy-2-[(Z)-2-{(S)-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-[((S)-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-propionylamino}-3-(1H-indol-3-yl)-acryloylamino]-propionylamino}-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(Z)-2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoyl]amino]propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 207744-20-5
• 化学式: C₃₄H₃₆N₈O₉
• 分子量: 700.708
• InChiKey: FHXRSUADMPPRTR-WQQVKDGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  267.73
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-3-Hydroxy-2-[(Z)-2-{(S)-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-[((S)-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-propionylamino}-3-(1H-indol-3-yl)-acryloylamino]-propionylamino}-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid 在 1,3-丙二醇 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到pGlu-His-[2',3'-2H]-Trp-Ser-Tyr
  参考文献：
  名称：

  手性铑催化剂控制的含（Z）-α，β-脱氢色氨酸的生物肽的非对映选择性氘化

  摘要：

  描述了由手性铑配合物催化的含色氨酸的生物肽的区域和立体选择性标记（2 H，3 H）。该Δ ž色氨酸残基在由催化方法将肽直接产生，涉及（小号） -色氨酸2'，3'-氧化酶从紫色色杆菌。两种生物脱氢五肽，pGlu-His- ΔZ Trp-Ser-Tyr和Boc-βAla- ΔZ Trp-Met-Asp-Phe-NH 2因此已经合成。然后在各种铑催化剂的存在下研究了这些化合物的不对称氘代。高立体控制由手性配体的合适的选择来实现的。该策略为标记的（2 H，3 H）肽的不对称合成提供了新的可能性，而无需最终的脱保护步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00377-3
• 作为产物：
  描述：

  pGlu-His-Trp-Ser-Tyr 在 (S)-tryptophan 2',3'-oxidase from Chromobacterium violaceum (ATCC 12472) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到(S)-2-{(S)-3-Hydroxy-2-[(Z)-2-{(S)-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-[((S)-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-propionylamino}-3-(1H-indol-3-yl)-acryloylamino]-propionylamino}-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  手性铑催化剂控制的含（Z）-α，β-脱氢色氨酸的生物肽的非对映选择性氘化

  摘要：

  描述了由手性铑配合物催化的含色氨酸的生物肽的区域和立体选择性标记（2 H，3 H）。该Δ ž色氨酸残基在由催化方法将肽直接产生，涉及（小号） -色氨酸2'，3'-氧化酶从紫色色杆菌。两种生物脱氢五肽，pGlu-His- ΔZ Trp-Ser-Tyr和Boc-βAla- ΔZ Trp-Met-Asp-Phe-NH 2因此已经合成。然后在各种铑催化剂的存在下研究了这些化合物的不对称氘代。高立体控制由手性配体的合适的选择来实现的。该策略为标记的（2 H，3 H）肽的不对称合成提供了新的可能性，而无需最终的脱保护步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00377-3