methyl 2,3-dihydro-3-phenyl-1,4-benzodioxin-2-carboxylate | 21770-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: methyl 2,3-dihydro-3-phenyl-1,4-benzodioxin-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,3-dihydro-3-phenylbenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxylate；Methyl 2-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxylate
• CAS: 21770-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: NJOLZTFLWORSTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dihydro-3-phenyl-1,4-benzodioxin-2-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-(4-((2,3-dihydro-2-phenylbenzo[b][1,4]dioxin-3-yl)-methyl)piperazin-1-yl)propyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英-和吲哚烷基胺衍生物作为潜在抗抑郁药的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英和吲哚烷基胺衍生物，并评估了目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白的结合亲和力。使用尾悬和小鼠强迫游泳试验筛选化合物的抗抑郁样活性。初步结果表明，目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白表现出高亲和力，并产生显着的抗抑郁样作用。本研究中最好的例子是化合物 5，它对 5-HT1A 受体 (Ki = 96 nM) 和血清素转运蛋白 (Ki = 9.8 nM) 表现出高结合亲和力。化合物 5 的内在活性显示出对 5-HT1A 受体的激动作用和对 5-HT 转运蛋白的抑制作用。此外，

  DOI：

  10.1002/ardp.201300238
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸甲酯 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 2,3-dihydro-3-phenyl-1,4-benzodioxin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列含苯并恶唑/苯并噻唑的2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英衍生物作为潜在抗抑郁药的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列苯并恶唑/苯并噻唑-2,3-二氢苯并[][1,4]二恶英衍生物（-和-）。评估化合物对 5-HT 和 5-HT 受体的结合亲和力。使用强迫游泳试验(FST)和悬尾试验(TST)筛选化合物的抗抑郁活性。结果表明，该化合物对5-HT和5-HT受体表现出高亲和力，并表现出明显的抗抑郁样活性。化合物对 5-HT (=17nM) 和 5-HT (=0.71nM) 受体表现出高亲和力；它还可以减少小鼠的不动时间，并在 FST 和 TST 中表现出有效的抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.031

文献信息

• Ring opening and ring-chain tautomerism in 2-carbalkoxy- and 2-acyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins
  作者：Vittorio Rosnati、Aldo Salimbeni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87297-5

  日期：1986.1

  1-chloro-2-(diethylamino)ethane partial ring cleavage occurred, while the tautomerism was evidenced. The esters were easily converted into mixtures of the corresponding lactones 6a-c and acids 7a-c by the action of NaH in DMSO. Ketones 2a and 2b were stable in the K2CO3/acetone system, but ring-chain tautomerism was shown to be at work in the case of 2b and 2c, while the latter also underwent ring cleavage. In the

  研究了苯二恶英酯1a-c和酮2a-c在K 2 CO 3在丙酮中和NaH在DMSO中的行为。在酚类中间体或产物的清除剂存在下也进行了实验。在丙酮酸钾的作用下，该酯没有开环，并且不存在环链互变异构。然而，在1-氯-2-（二乙基氨基）乙烷存在下，部分环发生裂解，而互变异构现象得到了证明。通过在DMSO中的NaH的作用，酯容易地转化为相应的内酯6a-c和酸7a-c的混合物。酮2a和2b在K 2 CO 3中稳定/丙酮系统，但在2b和2c的情况下显示环链互变异构起作用，而后者也经历了环裂解。在相同的系统中，但是在存在烷基化剂的情况下，这三个酮很容易开环。
• 一种1,4-二氧六环类化合物的制备方法
  申请人：云南农业大学

  公开号：CN113149954A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明提供了一种1,4‑二氧六环类化合物的制备方法,属于有机药物合成技术领域，该制备方法包括一下步骤：化合物A为起始原料经过两步化学反应得到化合物C，将化合物C与邻苯二酚等原料通过环化反应可构建一系列1,4‑二氧六环结构化合物，它是一类新型的单一化合物。本发明属于首次通过全合成的方法分离纯化得到1,4‑二氧六环类化合物，该制备方法具有成分明确、纯度高等优点，对其后续结构修饰和改造以获取新型药物等研究具有重要意义。
• ROSNATI V.; SALIMBENI A., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 16, 4541-4548
  作者：ROSNATI V.、 SALIMBENI A.

  DOI：——

  日期：——